N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide | 68297-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-(2-hydroxyethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 68297-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WUNGPAHZQWNPEL-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide 、 methyl orange 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  监测非发射性抗癌药物特定部位持续释放的有效设计

  摘要：

  在水性环境中形成前药聚集体：合成了具有三个功能部分的刺激响应性聚合物-药物偶联物。在聚乙二醇和叶酸部分的帮助下，形成的球形聚集体可用于有效释放非发射性抗癌药物苯丁酸氮芥。

  DOI：

  10.1002/asia.202100355
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  监测非发射性抗癌药物特定部位持续释放的有效设计

  摘要：

  在水性环境中形成前药聚集体：合成了具有三个功能部分的刺激响应性聚合物-药物偶联物。在聚乙二醇和叶酸部分的帮助下，形成的球形聚集体可用于有效释放非发射性抗癌药物苯丁酸氮芥。

  DOI：

  10.1002/asia.202100355

文献信息

• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• Smart nanocarrier from norbornene based triblock copolymers for the sustained release of multi-cancer drugs
  作者：Vijayakameswara Rao N、Himadri Dinda、Parvathy Venu、Jayasri Das Sarma、Raja Shunmugam

  DOI：10.1039/c4ra07549h

  日期：——

  A stimuli responsive, multi-anticancer drug derived nanocarrier has been synthesized by conjugating doxorubicin, chlorambucil, folate to the backbone of a norbornene polymer. Monomers namely NOR–DOX (mono 1), NOR–CHO (mono 2), and norbornene grafted poly(ethyleneglycol)–folate NOR–PEG–FOL (mono 3), are connected to the norbornene backbone by ester linkers to demonstrate the pH responsive capabilities. The complete chemical and biological properties of the nanocarriers, intended for combination cancer chemotherapy, are discussed. This nanocarrier, DOX–CHO–FOL is designed in such a way that doxorubicin, and chlorambucil, are both conjugated to the same polymer. The presence of the PEG–FOL functionality makes the system water-soluble as well as site-specific. The nanocarrier capabilities are tested by dynamic light scattering, scanning electron and transmission electron microscopies. The drug release profile shows the importance of having the ester linker which helps the drug at the mild acidic conditions resembling the pH of the cancerous cells. Confocal microscope studies confirm the cell internalization of the nanocarrier. MTT assay against 4T cells suggests the importance of the nanocarrier in the anticancer efficacy.

  合成了一种刺激响应型的多抗癌药物衍生纳米载体，通过将多柔比星、氯阿霉素和叶酸共轭到诺尔本烯聚合物的骨架上。单体包括NOR–DOX（单体1）、NOR–CHO（单体2）和诺尔本烯接枝聚乙二醇–叶酸（NOR–PEG–FOL，单体3），通过酯键将其连接到诺尔本烯骨架上，以展示其pH响应能力。文中讨论了这种针对组合癌症化疗的纳米载体的完整化学和生物特性。这个纳米载体DOX–CHO–FOL的设计方式使得多柔比星和氯阿霉素都共轭到同一聚合物上。PEG–FOL功能的存在使得该系统既水溶性又具有靶向特性。通过动态光散射、扫描电子显微镜和透射电子显微镜测试纳米载体的能力。药物释放曲线显示了酯键的重要性，该键在模拟癌细胞pH的弱酸性条件下有助于药物释放。共聚焦显微镜研究确认了纳米载体的细胞内化。针对4T细胞的MTT实验表明纳米载体在抗癌疗效中的重要性。
• “Dial‐In” Emission from a Unique Flexible Material with Polarization Tuneable Spectral Intensity
  作者：Rajan Kumar、Subir Kumar Ray、Saikat Mukherjee、Sudipta Saha、Arijit Bag、Pradip Kr. Ghorai、Nirmalya Ghosh、Raja Shunmugam

  DOI：10.1002/chem.201902333

  日期：2019.10.22

  the molecular orientational order of both the ground (excitation) and excited (emission) state anisotropies through a set of newly defined parameters, namely the fluorescence diattenuation and fluorescence polarizance. The information contained in the recorded fluorescence Mueller matrix of the organic polymer material provided a useful way to control the spectral intensity of emission by using pre-

  有机光致发光材料的发展显示出有希望的作用，如催化剂，传感器，有机发光二极管，逻辑门等，这是全球科学界的主要需求和挑战。在这种情况下，采用光点击聚合方法来生长独特的光致发光三维（3D）聚合物薄膜E，作为模型系统，该模型在295-425激发范围内显示了350-650 nm范围内的发射可调性纳米 能量计算和π堆积的DFT分析支持了由于膜内新形成的发色单元而表现出宽范围发射的材料的光谱观察。全偏振光谱穆勒矩阵研究用于通过一组新定义的参数，即荧光二衰减和荧光极化，提取和量化基态（激发）和激发态（发射）各向异性的分子取向顺序。所记录的有机聚合物材料的荧光Mueller矩阵中包含的信息提供了一种通过使用偏振态的预选择和后选择来控制发射光谱强度的有用方法。该观察基于这样的假设，即激发的偶极取向的较长寿命归因于膜的致密性。所记录的有机聚合物材料的荧光Mueller矩阵中包含的信息提供了一种通过使用偏振态的预
• Synthesis and one‐dimensional assembly of cylindrical polymer nanoparticles prepared from tricomponent bottlebrush copolymers
  作者：Sebla Onbulak、Javid Rzayev

  DOI：10.1002/pola.28771

  日期：2017.12

  been achieved in directing the assembly of synthetic molecular building blocks, controlled organization of nanostructured units into micro‐ and macroscale aggregates remains a challenge. Herein, we report the synthesis of well‐defined nanostructured building blocks, cylindrical polymeric nanoparticles with controlled dimensions and inner surface chemistry, and their dynamic anisotropic organization into

  生物系统的特点是可控制的组装不同长度比例的定义明确的构件。尽管在指导合成分子构件的组装方面已经取得了重大进展，但是将纳米结构单元组织成微观和宏观的聚集体仍然是一个挑战。在这里，我们报告了定义明确的纳米结构构件，具有受控尺寸和内表面化学性质的圆柱形聚合物纳米颗粒的合成，以及它们的动态各向异性组织为一维组装体。通过对具有三组分侧链的圆柱形洗瓶刷共聚物进行分子模板化，可制得纳米粒子结构单元。产生的纳米结构由非离子和生物惰性的聚乙二醇（PEG）壳和接枝在内部的刺激响应性聚（甲基丙烯酸）（PMA）链组成。我们表明，仅在纳米颗粒末端暴露的PMA链之间的pH依赖性相互作用导致母体圆柱纳米结构向细长超结构的各向异性端对端关联。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，3868-3874
• Fly spray
  申请人：DU PONT

  公开号：US02462835A1

  公开（公告）日：1949-03-01