(2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone | 68295-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(2-methylphenyl)methanone；(4-fluorophenyl)(2-tolyl)methanone；(4-fluorophenyl)(o-tolyl)methanone；(4-fluorophenyl)(otolyl)methanone；4-fluorophenyl(o-tolyl)methanone；4-fluoro-2'-methylbenzophenone；(4-fluorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 68295-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: NCAJNMLZORDDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-(1-(4-(2-methylbenzoyl)phenyl)pyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrrolidine-Containing GPR40 Agonists: Stereochemistry Effects a Change in Binding Mode

  摘要：

  A novel series of pyrrolidine-containing GPR40 agonists is described as a potential treatment for type 2 diabetes. The initial pyrrolidine hit was modified by moving the position of the carboxylic acid, a key pharmacophore for GPR40. Addition of a 4-cis-CF3 to the pyrrolidine improves the human GPR40 binding K-i and agonist efficacy. After further optimization, the discovery of a minor enantiomeric impurity with agonist activity led to the finding that enantiomers (R,R)-68 and (S,S)-68 have differential effects on the radioligand used for the binding assay, with (R,R)-68 potentiating the radioligand and (S,S)-68 displacing the radioligand. Compound (R,R)-68 activates both G(q)-coupled intracellular Ca2+ flux and G(s)-coupled cAMP accumulation. This signaling bias results in a dual mechanism of action for compound (R,R)-68, demonstrating glucose-dependent insulin and GLP-1 secretion in vitro. In vivo, compound (R,R)-68 significantly lowers plasma glucose levels in mice during an oral glucose challenge, encouraging further development of the series.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01559
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光烯醇化/亲核加成可以直接获得 3-烷基-3-羟基-二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  介绍了一种用于合成 3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的光驱动、无催化剂和无添加剂的光烯醇化/亲核加成反应。在该反应中，2-甲基二苯甲酮经历光诱导烯醇化过程，得到羟基-邻-醌二甲烷（羟基-邻-QDM），然后立即被亲电靛红捕获。该反应利用绿色清洁光能实现2-甲基二苯甲酮惰性苄基位置的C-H活化。该方法可耐受广泛的底物，并以 60-99% 的产率提供了一系列新型 3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的简洁途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153725

文献信息

• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Ellsworth Bruce A.

  公开号：US20110082165A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of N-Acylsuccinimides: Stable, Amide-Based, Twist-Controlled Acyl-Transfer Reagents via N–C Activation
  作者：Michal Szostak、Shicheng Shi

  DOI：10.1055/s-0036-1588845

  日期：2017.8

  enabled by amide bond twist. The reaction proceeds using a commercially available, air-stable Ni(II) precatalyst in the absence of additives under exceedingly mild conditions. Of broad interest, this report introduces N-acylsuccinimides as stable, crystalline, electrophilic, cost-effective, benign, amide-based acyl transfer reagents via acyl metal intermediates. The reaction selectivity is governed by half-twist

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 本文报道了室温下镍催化的N-酰基琥珀酰亚胺与Neinshishi试剂的Negishi交叉偶联，通过酰胺键加捻实现的选择性N-C键裂解，从而使芳基锌试剂与Nycyshin酰亚胺亚胺交叉偶联。使用市售的，空气稳定的Ni（II）预催化剂，在无添加剂的条件下，在极其温和的条件下进行反应。引起广泛关注的是，该报告引入了N-酰基琥珀酰亚胺作为稳定的，结晶的，亲电子的，成本有效的，良性的，基于酰胺的酰基转移试剂，通过酰基金属中间体。反应选择性受N-酰基琥珀酰亚胺中酰胺键的一半捻度支配，因此通过可通过酰胺键畸变调节的氧化还原中性反应途径，为金属催化歧管中的应用打开了大门。 本文报道了室温下镍催化的N-酰基琥珀酰亚胺与Neinshishi试剂的Negishi交叉偶联，通过酰胺键加捻实现的选择性N-C键裂解，从而使芳基锌试剂与Nycyshin酰亚胺亚胺交叉偶联。使用
• Copper-catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
  作者：Laijin Cheng、Yanzhen Zhong、Zhuchao Ni、Hongyan Du、Fengli Jin、Qi Rong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra08594a

  日期：——

  An efficient and ligandless nanocopper-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol), has been developed.

  在聚乙二醇中，一种高效且无需配体的纳米铜催化的羰基化交叉偶联反应被开发出来，可以在常压一氧化碳下实现芳香碘化物与芳香硼酸的转化。