(2'-pyridylmethyl) 2-picolinate | 2563-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2'-pyridylmethyl) 2-picolinate
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxylic acid,2-pyridinylmethyl ester；pyridin-2-ylmethyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 2563-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD28162395
• 分子量: 214.224
• InChiKey: NMNKXDOBBSYMGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  155-157 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 [{2-(CH₃NCH₂)C₄H₃N}Li₂(TMEDA)₃] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.3%的产率得到(2'-pyridylmethyl) 2-picolinate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡咯基二锂化合物促进的Tishchenko反应和催化中间体

  摘要：

  使用含有双齿二阴离子吡咯基配体的二锂化合物作为引发剂，已将醛二聚为类似的羧酸酯（Tischenko反应）。分离了起始中间体{[2-（t BuNCH）C 4 H 3 NLi] [PhCH 2 OLi（TMEDA）]} 2并通过令人满意的C，H和N微分析，1 H，13 C { 1 H}和吡啶-d 5在环境温度下的7 Li NMR光谱，以及单晶X射线结构数据。该方法涉及2-氨基吡咯基二锂化合物与醛的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.023

文献信息

• Thorium complexes possessing expanded ring N-heterocyclic iminato ligands: synthesis and applications
  作者：Tapas Ghatak、Shani Drucker、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/c7dt02126g

  日期：——

  Six and seven membered N-heterocyclic iminato ligands (L) are introduced allowing access a new class of Th(IV) complexes of the type Cp*2Th(L)(CH3). These complexes were studied in the Tishchenko reaction. Stoichiometric reactions together with kinetic and thermodynamic studies permit us to propose a plausible mechanism.

  引入六个和七个成员的N-杂环亚氨基配体（L），从而可以访问类型为Cp * 2 Th（L）（CH 3）的新型Th（IV）配合物。在Tishchenko反应中研究了这些配合物。化学计量反应以及动力学和热力学研究允许我们提出一个合理的机理。
• Synthesis, characterization and catalytic performances of benzimidazolin-2-iminato actinide (IV) complexes in the Tishchenko reactions for symmetrical and unsymmetrical esters
  作者：Heng Liu、Maxim Khononov、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.020

  日期：2018.2

  benzimdazolin-2-iminato actinide−(IV) complexes [(Bim7-MeDipp/MeN)An(N(SiMe3)2)3] (An = U (3), Th (4)) and [(Bim4-MeDipp/MeN)An(N(SiMe3)2)3] (An = U (5), Th (6)) were synthesized and their solid state structures were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic performances of complexes 3–6 towards the homo- and cross-coupling of aldehydes (Tishchenko reaction) were studied and the thorium

  苯并咪唑啉-2-亚氨基to系-（IV）络合物的新家族[（Bim 7-Me Dipp / Me N）An（N（SiMe 3）2）3 ]（An = U（3），Th（4））和[（Bim 4-Me Dipp / Me N）An（N（SiMe 3）2）3 ]（An = U（5），Th（6））合成，并通过单晶X建立其固态结构射线衍射分析。研究了配合物3 – 6对醛的均相和交叉偶联（Tishchenko反应）的催化性能，并研究了complex配合物图4和图6显示出产生相应的对称和不对称酯的中等至高活性。这些th配合物还研究了醛与醇的偶联，称为串联质子转移酯化，以及醛与三氟甲基酮之间的分子间偶联反应，表明了选择性地获得不对称酯的互补方法。这些反应的合理机制是基于化学计量研究提出的。
• Sodium organoaluminate containing bidentate pyrrolyl ligand: Synthesis, structure, and catalytic activity for the Tishchenko reaction
  作者：Yu Liu、Zhiqiang Guo、Yakong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121882

  日期：2021.7

  An novel sodium organoaluminate containing bidentate pyrrolyl ligand [C4H3NH(2-CH2NHtBu)] was efficiently synthesized and characterized by X-ray crystallography. The molecular structure shows it is a monodimensional infinite chain structures with linear arrangements. Its basic repeat unit comprises the Al atom bonded to two deprotonated pyrrole rings and Na atom coordinated to of nitrogen atoms of

  高效合成了一种新型的含有双齿吡咯基配体[C 4 H 3 NH（2-CH 2 NH t Bu）]的有机铝酸钠，并通过X射线晶体学对其进行了表征。分子结构表明它是具有线性排列的一维无限链结构。它的基本重复单元包含的铝原子键合至两个去质子化的吡咯环和Na原子配位到-N的氮原子的吨卜片段，其经历进一步的ƞ坐标的相邻分子的吡咯环2 -fasion。此外，该有机铝酸钠对Tishchenko反应表现出高催化活性。
• Bulky guanidinate stabilized homoleptic magnesium, calcium and zinc complexes and their catalytic activity in the Tishchenko reaction
  作者：Milan Kr Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.044

  日期：2015.6

  (3–5) complexes were occurred. Second, the reaction of two equivalents of potassium salt of LH with metal dihalides via salt metathesis led to the formation of homoleptic complexes. Third, the reaction between MR2 (M = Mg, Ca, Zn; R = alkyl or OTf) and LH at reflux temperature, formation of bis(guanidinate) magnesium, calcium, and zinc complexes have been observed. The solid state structures of LH(1)

  [LM（thf）n L] [L = ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6 - Me 2 -C 6 H 3）] M = Mg，Ca和Zn；n = 0–1）已通过三种不同的合成途径合成。首先，用游离态处理Mg，Ca和Zn的双双（三甲基硅烷基）酰胺} s，即[M （N（SiMe 3）2 } 2 ]（M = Mg，Ca（thf）2和Zn）胍配体（LH）在80  ° C，消除NH（SiMe 3）2并形成[LM（thf）n L]（M = Mg，Ca和Zn； n = 0–1）（3 – 5）出现复合物。其次，两当量的LH钾盐与金属二卤化物通过盐复分解反应导致均均络合物的形成。第三，在回流温度下，MR 2（M = Mg，Ca，Zn; R =烷基或OTf）与LH之间的反应，已观察到双（胍基）镁，钙和锌络合物的形成。LH（的固态结构1），LK（2），并且所有三个双（胍基）镁，钙和锌配合物（3
• Sodium Hydride Catalyzed Tishchenko Reaction
  作者：Thomas Werner、Juliane Koch

  DOI：10.1002/ejoc.201001294

  日期：2010.12

  of aldehydes is described. The conversion of aromatic and even heteroaromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of sodium hydride leads to the corresponding Tishchenko esters in high yields (up to 95 %). The reaction can be performed under standard laboratory conditions and on a multigram scale (up to 10 g).

  描述了一种方便实用的醛二聚方法。在催化量的氢化钠存在下，芳族醛甚至杂芳族醛的转化以高产率（高达 95%）得到相应的 Tishchenko 酯。该反应可以在标准实验室条件下以多克规模（最多 10 克）进行。