N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidenesiastatin B 2-methoxyethoxymethyl ester | 180336-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidenesiastatin B 2-methoxyethoxymethyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 7-O-(2-methoxyethoxymethyl) (3aR,4S,7S,7aS)-4-acetamido-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5,7-dicarboxylate
• CAS: 180336-35-0
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₉
• 分子量: 446.498
• InChiKey: RNHRPGKCSRPRFA-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidenesiastatin B 2-methoxyethoxymethyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 279.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-6-acetamido-4,5-dihydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidenesiastatin B 2-methoxyethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3

文献信息

• A practical synthesis from siastatin B of (3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid having antimetastatic activity in mice
  作者：Takahiko Satoh、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00052-3

  日期：1996.6