9-epiallogibberic acid | 13613-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-epiallogibberic acid
• 英文别名: epi-allogibberic acid；(1S,2R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-2-carboxylic acid
• CAS: 13613-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IFYWTLQMNWNCFH-DHXZDTOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-epiallogibberic acid 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-nitrobenzyl (3S,9R,9aR)-8-methyl-2-methylene-11-oxo-1,2,3,9-tetrahydro-3,9a-ethanofluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四环二萜骨架的新型赤霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  赤霉素（GA 3）是一种显示出有趣生物活性的四环二萜化合物。近来，已经突出了其在制备抗肿瘤药物前导中的潜在用途，并且已经报道了GA 3的各种修饰方法。为了研究具有潜在抗肿瘤活性的GA 3衍生物，在不同条件下进行了GA 3的环畸变，然后进行酰胺化或取代，得到四个系列的衍生物。通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS，FTIR和旋光法分析了这些化合物的化学结构，并使用SXRD进一步证实了衍生物3c的空间构型。和7d。采用MTT法和ELISA法对三种衍生物的抗肿瘤活性进行了评价。结果表明，在酰胺衍生物中，具有饱和直链酰胺的化合物显示出比具有芳族酰胺的化合物更好的活性。在酯衍生物中，具有间取代苄基的化合物表现出比具有对取代苄基的化合物更好的活性。酯衍生物的抗肿瘤活性可能与抑制FGFR 1活化和KDR活化有关。总体而言，本研究讨论了GA 3的抗肿瘤活性是如何形成的，从而有助于将来设计更有效的活性GA

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02551-2
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到9-epiallogibberic acid
  参考文献：
  名称：

  具有四环二萜骨架的新型赤霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  赤霉素（GA 3）是一种显示出有趣生物活性的四环二萜化合物。近来，已经突出了其在制备抗肿瘤药物前导中的潜在用途，并且已经报道了GA 3的各种修饰方法。为了研究具有潜在抗肿瘤活性的GA 3衍生物，在不同条件下进行了GA 3的环畸变，然后进行酰胺化或取代，得到四个系列的衍生物。通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS，FTIR和旋光法分析了这些化合物的化学结构，并使用SXRD进一步证实了衍生物3c的空间构型。和7d。采用MTT法和ELISA法对三种衍生物的抗肿瘤活性进行了评价。结果表明，在酰胺衍生物中，具有饱和直链酰胺的化合物显示出比具有芳族酰胺的化合物更好的活性。在酯衍生物中，具有间取代苄基的化合物表现出比具有对取代苄基的化合物更好的活性。酯衍生物的抗肿瘤活性可能与抑制FGFR 1活化和KDR活化有关。总体而言，本研究讨论了GA 3的抗肿瘤活性是如何形成的，从而有助于将来设计更有效的活性GA

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02551-2

文献信息

• COMPLEX AND STRUCTURALLY DIVERSE COMPOUNDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150274638A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides a novel, general, and facile strategy for the creation of small molecules with high structural and stereochemical complexity. Aspects of the methods include ring system distortion reactions that are systematically applied to rapidly convert readily available natural products to structurally complex compounds with diverse molecular architectures. Through evaluation of chemical properties including fraction of sp 3 carbons, ClogP, and the number of stereogenic centers, these compounds are shown to be significantly more complex and diverse than those in standard screening collections. This approach is demonstrated with natural products (gibberellic acid, adrenosterone, and quinine) from three different structural classes, and methods are described for the application of this strategy to any suitable natural product.

  这项发明提供了一种新颖、通用且简便的策略，用于创造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的方面包括系统地应用于快速将易得的天然产物转化为具有多样分子结构的结构复杂化合物的环系统失真反应。通过评估化学性质，包括sp3碳的分数、ClogP和立体中心的数量，这些化合物被证明比标准筛选集合中的化合物显着更复杂和多样化。这种方法是通过来自三个不同结构类别的天然产物（赤霉酸、肾上腺酮和奎宁）来展示的，并描述了将该策略应用于任何合适的天然产物的方法。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• Synthesis of substances related to Gibberellins—XXIV
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98196-7

  日期：1971.1

  A total synthesis of the title compound was accomplished employing a novel skeletal rearrangement.

  采用新颖的骨架重排完成了标题化合物的全合成。
• Complex and structurally diverse compounds
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10800730B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The invention provides a novel, general, and facile strategy for the creation of small molecules with high structural and stereochemical complexity. Aspects of the methods include ring system distortion reactions that are systematically applied to rapidly convert readily available natural products to structurally complex compounds with diverse molecular architectures. Through evaluation of chemical properties including fraction of sp3 carbons, ClogP, and the number of stereogenic centers, these compounds are shown to be significantly more complex and diverse than those in standard screening collections. This approach is demonstrated with natural products (gibberellic acid, adrenosterone, and quinine) from three different structural classes, and methods are described for the application of this strategy to any suitable natural product.

  本发明提供了一种新颖、通用和简便的策略，用于制造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的各个方面包括系统地应用环系畸变反应，将容易获得的天然产物快速转化为具有不同分子结构的结构复杂的化合物。通过对化学特性（包括 sp3 碳的比例、ClogP 和立体中心的数量）进行评估，这些化合物的复杂性和多样性明显高于标准筛选集合中的化合物。该方法通过三种不同结构类别的天然产物（赤霉素、肾上腺甾酮和奎宁）进行了演示，并介绍了将该策略应用于任何合适的天然产物的方法。
• Cross et al., Chemistry and industry, 1959, p. 1346
  作者：Cross et al.

  DOI：——

  日期：——