1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene | 40467-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 7,7-Dibromo-3,4-benzobicyclo<4.1.0>heptene；7,7-dibromobenzobicyclo<4.1.0>hept-3-ene；7,7-Dibrom-3,4-benzo<4.1.0>bicyclo-3-hepten；1,1-Dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene；1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 40467-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: RLURYWWTMGBNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-oxo-5H-benzocycloheptene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基苯并环庚烯的氧化：一些新的苯甲酮衍生物的合成，光氧化反应和碳酸酐酶同工酶的抑制特性

  摘要：

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.007
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,4-二羟基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氰基苯并环庚烯的氧化：一些新的苯甲酮衍生物的合成，光氧化反应和碳酸酐酶同工酶的抑制特性

  摘要：

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.007

文献信息

• Silver(I) catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 38. Regiospecificity of cyclopropylidene carbon-hydrogen insertion reactions within [m.n.1]propellane frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Ernest Chamot、Alan R. Browne

  DOI：10.1021/ja00522a033

  日期：1980.1
• A seven-membered-ring allene dimer: synthesis of 1,2-benzo-1,3,4-cycloheptatriene and attempted synthesis of 1,2-benzo-1,4,5-cycloheptatriene
  作者：Y. Kemal Yildiz、Hasan Secen、Mariusz Krawiec、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00072a016

  日期：1993.9

  7,7-Dibromo-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptane (6) and 7,7-dibromo-2,3-benzobicyclo[4.1.0]heptane (14) have been synthesized and their silver ion-catalyzed reactions studied. Hydroxy alcohol 7a was converted to the corresponding vinyl bromide 10. Reaction of 10 with base gave the hydrocarbon 12, instead of the expected allene 4. Hydroxy alcohol 15a was converted to the corresponding mesylate 20, but all attempts to reduce 20 to the expected vinyl bromide 23 failed. Instead, unexpected ether 21 was obtained. Therefore, 15a was treated with PBr3 to give 22, which upon treatment with LiAlH4 gave the vinyl bromide 23. Reaction of 23 'with potassium tert-butoxide produced strained bicyclic allene 5, which underwent a dimerization to give 24. Addition of tetracyanoethylene to dimer 24 resulted in the formation of 26, whose structure was investigated by X-ray crystallography.
• A Laser Flash Photolysis Study of Dibromocarbene and Bromochlorocarbene
  作者：Marc Robert、John R. Snoonian、Matthew S. Platz、Guoxian Wu、Hui Hong、Dasan M. Thamattoor、Maitland Jones

  DOI：10.1021/jp9723980

  日期：1998.1.1

  Laser flash photolysis (LFP, XeCl, 308 nm) of 11,11-dibromotricyclo[4.4.1.0(1.6)]undeca-2,4,8-triene (1) or 10,10-dibromotricyclo[4.3.1.0(1,6)]deca-2,4-diene (2a) produces CBr2 and an aromatic compound. Bromochlorocarbene is produced by LFP of 10-bromo-10-chlorotricyclo[4.3.1.0(1,6)]deca-2,4-diene (2b). The carbenes are trapped by pyridine to form ylides. The lifetimes of CBr2 and CBrCl and their absolute reactivities toward pyridine and alkenes have been determined. The relative reactivity of CBr2 toward alkenes determined by LFP methods is in excellent agreement with that determined previously by chemical analysis of reaction mixtures, and the rate constant data reveal that the absolute reactivity of CBrCl more closely resembles that of CBr2 rather than that of CCl2.
• Oxidation of cyanobenzocycloheptatrienes: Synthesis, photooxygenation reaction and carbonic anhydrase isoenzymes inhibition properties of some new benzotropone derivatives
  作者：Murat Güney、Ahmet Coşkun、Fevzi Topal、Arif Daştan、İlhami Gülçin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.007

  日期：2014.7

  The oxidation of some cyanocycloheptatrienes with CrO3 and pyridine was investigated and a few new nitrile functionalised benzotropone derivatives were obtained. Photooxygenation reaction of these products was also studied. The structures of the formed products were determined on the basis of NMR spectroscopy and the formation mechanism of unusual products was discussed. Human carbonic anhydrase isoenzymes

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。