punicalin | 65995-64-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: punicalin
• 英文别名: (10S,11R,12R,15R)-3,4,5,11,12,13,21,22,23,26,27,38,39-tridecahydroxy-9,14,17,29,36-pentaoxaoctacyclo[29.8.0.02,7.010,15.019,24.025,34.028,33.032,37]nonatriaconta-1(39),2,4,6,19,21,23,25,27,31,33,37-dodecaene-8,18,30,35-tetrone
• CAS: 65995-64-4
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂₂
• 分子量: 782.535
• InChiKey: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1548.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

石榴皮是石榴科植物石榴（Punica granatum L.）的干燥果皮，是我国传统中药材之一。它具有涩肠止泻、止血及驱虫的功效，可用于治疗久泻、久痢、便血、脱肛、崩漏、带下以及虫积腹痛等疾病。石榴皮富含单宁类物质，其中活性成分如安石榴苷（punicalagin）、石榴皮鞣素（punicalin）和鞣花酸（ellagic acid）展现出强抗氧化性，并具备抗癌、抗肿瘤、抗菌及抗病毒等多种药用活性。

药理作用

石榴皮鞣素是一种可水解的单宁，可以从石榴皮、石榴叶或石榴果汁中分离得到。近年来国内外的研究主要集中在石榴皮鞣素的活性上，发现其具有较强的抗氧化性、抗肝损伤能力、抗菌和抗病毒及抗炎等多种药理活性。

生物活性

punicalin 是一种可水解的单宁，可以从石榴（Punica granatum L.）或山榄（Terminalia catappa L.）的叶子中分离。punicalin 具有抗乙型肝炎病毒 (HBV) 和抗炎的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  arjunin 在 硫酸 作用下， 生成 punicalin
  参考文献：
  名称：

  来自阿朱榄仁的单宁抗癌促进剂

  摘要：

  一种新的鞣花单宁；阿朱宁、四种已知的单宁和两种酚酸是从阿朱榄仁中分离出来的。通过光谱分析阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)01078-9

文献信息

• Tannins and related compounds. XLI. Isolation and characterization of novel ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin from the bark of Punica granatum L.
  作者：TAKASHI TANAKA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.656

  日期：——

  A chemical examination of the bark of Punica granatum L. (Punicaceae) has led to the isolation of five new ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin, together with the known ellagitannins, casuariin (6) and casuarinin (7). Based on chemical and spectroscopic evidence, the structures of punicacorteins A, B, C and D were established as novel C-glycosideic ellagitannins, the former two possessing a unique tetraphenyl (gallagyl) ester group (1 and 2), and the latter two containing a galloyl group in place of the gallagyl group (3 and 4), while punigluconin was characterized as 2, 3-di-O-galloyl-4, 6-(S)-hexahydroxydiphenoylgluconic acid (5).

  对石榴（Punica granatum L.）树皮的化学分析导致分离出五种新的椰子单宁，分别是punicacorteins A、B、C和D，以及punigluconin，同时还发现了已知的椰子单宁，casuariin（6）和casuarinin（7）。基于化学和光谱证据，确定了punicacorteins A、B、C和D的结构为新型C-糖苷类型的椰子单宁，其中前两种具有独特的四苯基（gallagyl）酯基团（1和2），而后两种则在其位置替换为没食子酰基（3和4）。同时，punigluconin被表征为2, 3-二-O-没食子酰-4, 6-(S)-六羟基二苯酰葡萄糖酸（5）。
• Tannins and related compounds. XL. Revision of the structures of punicalin and punicalagin, and isolation and characterization of 2-O-galloylpunicalin from the bark of Punica granatum L.
  作者：TAKASHI TANAKA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.650

  日期：——

  The structures of punicalin and punicalagin, isolated from the bark of Punica granatum L. (pomegranate), have been revised to 4, 6-(S, S)-gallagyl-D-glucose (1) and 2, 3-(S)-hexahydroxy-diphenoyl-4, 6-(S, S)-gallagyl-D-glucose (2), respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidence. In addition, a new hydrolyzable tannin, 2-O-galloyl-4, 6-(S, S)-gallagyl-D-glucose (3) was isolated from the same plant source, and characterized.

  从石榴（Punica granatum L.）树皮中分离出的石榴素（punicalin）和石榴单宁（punicalagin）在化学和光谱证据的基础上，结构已修订为4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（1）和2, 3-(S)-六羟基二苯酰-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（2）。此外，还从同一植物源中分离出一种新的可水解单宁，2-O-鞣酸基-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（3），并进行了表征。
• Tanaka, Takashi; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1039 - 1049
  作者：Tanaka, Takashi、Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• A tannin anti-cancer promotor from Terminalia arjuna
  作者：Fayez E. Kandil、Mahmoud I. Nassar

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01078-9

  日期：1998.4

  A new ellagitannin named; arjunin, four known tannins and two phenolic acids were isolated from Terminalia arjuna. The structures were elucidated by spectroscopic analyses.

  一种新的鞣花单宁；阿朱宁、四种已知的单宁和两种酚酸是从阿朱榄仁中分离出来的。通过光谱分析阐明了结构。