1,1-dibromo-2-(2-bromoethyl)cyclopropane | 93080-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(2-bromoethyl)cyclopropane
• CAS: 93080-16-1
• 化学式: C₅H₇Br₃
• 分子量: 306.823
• InChiKey: GJVOEYWTKBTDFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  2.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(2-bromoethyl)cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以913.1 mg的产率得到5-bromopenta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化苯并咪唑与艾伦的C-H烯丙基化

  摘要：

  已经描述了 CuH 催化的苯并咪唑与丙二烯的分子内环化和分子间烯丙基化。在Cu(OAc) 2 /Xantphos的催化体系和催化量的(MeO) 2 MeSiH的作用下，反应顺利进行。该协议具有温和的反应条件和对带有吸电子、给电子或电子中性基团的底物的良好耐受性。针对该氢化铜催化体系提出了一种新的催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02346
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 三溴甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-dibromo-2-(2-bromoethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Cu催化苯并咪唑与艾伦的C-H烯丙基化

  摘要：

  已经描述了 CuH 催化的苯并咪唑与丙二烯的分子内环化和分子间烯丙基化。在Cu(OAc) 2 /Xantphos的催化体系和催化量的(MeO) 2 MeSiH的作用下，反应顺利进行。该协议具有温和的反应条件和对带有吸电子、给电子或电子中性基团的底物的良好耐受性。针对该氢化铜催化体系提出了一种新的催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02346

文献信息

• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• Pettersen, Anita; Jorgensen, Evy; Sydnes, Leiv K., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 603 - 609
  作者：Pettersen, Anita、Jorgensen, Evy、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——
• Baird, Mark S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4062 - 4082
  作者：Baird, Mark S.

  DOI：——

  日期：——
• A simple route to 1-bromobicyclo[1.1.0]butanes by intramolecular trapping of 1-bromo-1-lithiocyclopropanes
  作者：Nils O. Nilsen、Lars Skattebøl、Mark S. Baird、Sheila R. Buxton、Paul D. Slowey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81317-4

  日期：1984.1
• PETTERSEN, ANITA;JZHUSTORGENSEN, EVU;SUDNES, LEIV K., ACTA CHEM. SCAND. , 44,(1990) N, C. 603-609
  作者：PETTERSEN, ANITA、JZHUSTORGENSEN, EVU、SUDNES, LEIV K.

  DOI：——

  日期：——