(S)-1-naphtylglycolic acid | 144371-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-naphtylglycolic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-(1-naphthyl)acetic acid；(S)-naphthylglycolic acid；(S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid；(S)-1-napthyl glycolic acid；(S)-Hydroxy-(naphthyl-(1))-essigsaeure；(S)-hydroxy-(naphthyl-(1))-acetic acid；(s)-1-Naphthyl glycolic acid；(2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 144371-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: AXSZGQWPAAHKDH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  428.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-naphtylglycolic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 (S)-chloro-(naphthyl-(1))-acetic acid-((1R)-menthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  12.异构体（ - ）薄荷基α -萘基乙醇酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetate 在 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C6H3)2P)(C17H10)NHCHC5H3N(C(CH3)3)] 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-naphtylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用高效的手性螺铱铱催化剂可以直接不对称氢化α-酮酸。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。

  DOI：

  10.1039/c4cc07643e
• 作为试剂：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 、 亚硝基苯 在 (S)-1-naphtylglycolic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N-phenylaminooxy)cyclopentanone 、 (2R)-2-anilinooxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalysis of Achiral Enamine for Regio- and Enantioselective Nitroso Aldol Synthesis

  摘要：

  Two types of chiral Brønsted acid catalysts have been shown to catalyze regio- and enantioselective nitroso aldol synthesis between nitrosobenzene and achiral enamine. The combination of Brønsted acidity and amine moiety of enamine realizes complete regioselectivity with high enantioselectivity. After a survey of Brønsted acid catalysts, 1-naphthyl glycolic acid is found to be optimal in the O-nitroso aldol pathway, while 1-naphthyl TADDOL is the best catalyst for the N-nitroso aldol pathway. This is based on our finding on the control of regioselectivity by changing the amine moiety of enamine and the choice of Brønsted acidity.

  DOI：

  10.1021/ja0444637

文献信息

• Why are α-hydroxycarboxylic acids poor chiral modifiers for Pt in the hydrogenation of ketones?
  作者：M MARIS、D FERRI、L KONIGSMANN、T MALLAT、A BAIKER

  DOI：10.1016/j.jcat.2005.11.009

  日期：2006.1.25

  acid type modifiers on a Pt/Al2O3 model catalyst in the presence of hydrogen. The study indicates that the modifiers are present on the metal surface as monomers with an internal hydrogen bond between the hydroxyl group and the carboxyl carbonyl group, and the phenyl or naphthalene rings are in a tilted position relative to the surface. The moderate enantioselection is attributed to a hydrogen bond interaction

  扁桃酸（1）及其衍生物和1-萘基乙醇酸（8）被用作改性剂，用于在负载的Pt，Ru和Rh催化剂上将酮戊内酯不对称氢化为泛内酯。改性剂结构的系统变化表明，8是最好的改性剂，Pt的ee最高可达28％。其他金属几乎没有效率。催化研究通过溶液中改性剂-改性剂和改性剂-底物相互作用的FTIR光谱分析完成。应用衰减全反射红外光谱法研究α-羟基羧酸型改性剂在Pt / Al 2 O 3上的吸附。氢气存在下的模型催化剂。研究表明，改性剂以在羟基和羧基羰基之间具有内部氢键的单体形式存在于金属表面，并且苯基或萘环相对于表面处于倾斜位置。中度对映体的选择归因于改性剂的羧基OH基团与底物的羰基O原子之间的氢键相互作用。酮戊内酯氢化中获得的较差的对映选择性可能是由于改性剂在Pt上的吸附过弱以及底物与改性剂之间的OHO型H键较弱所致。似乎羧基具有双重作用，允许与底物和Pt表面相互作用。
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods For Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20120009637A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及到腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES
  申请人：VERENIUM CORPORATION

  公开号：US20130177949A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈酶及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。