9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 31893-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 2-methylbenzonorbornadiene；2-Methylbenzonorbornadien；9-Methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 31893-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: KAFRCCLATANKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到exo-10,11-dibromo-9-methyltricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在碱诱导的3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1] octa-2,6-diene反应中炔烃而不是丙二烯的中间证据

  摘要：

  为了揭示1的碱促进反应中的真正中间体，合成了2-甲基衍生物16并研究了其HBr消除反应。在与针对1所述的相同反应条件下，16与叔丁醇钾的反应未形成相应的丙二烯中间体17。在更剧烈的条件下，形成了环外二烯18。这些结果提供了炔的中间性证据3中的碱促进反应1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00592-x
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-10-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到9-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  在碱诱导的3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1] octa-2,6-diene反应中炔烃而不是丙二烯的中间证据

  摘要：

  为了揭示1的碱促进反应中的真正中间体，合成了2-甲基衍生物16并研究了其HBr消除反应。在与针对1所述的相同反应条件下，16与叔丁醇钾的反应未形成相应的丙二烯中间体17。在更剧烈的条件下，形成了环外二烯18。这些结果提供了炔的中间性证据3中的碱促进反应1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00592-x

文献信息

• Regioselectivities in the di-.pi.-methane photorearrangement of 2-methylbenzonorbornadienes carrying ar-methoxy and ar-cyano substituents. The vinylmethyl effect
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay、Audrey Yeh Ku、Nelson G. Rondan、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00342a009

  日期：1982.1
• PAQUETTE, L. A.;BAY, E.;KU, A. YEH;RONDAN, N. G.;HOUK, K. N., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 422-428
  作者：PAQUETTE, L. A.、BAY, E.、KU, A. YEH、RONDAN, N. G.、HOUK, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for the intermediacy of an alkyne rather than an allene in the base-induced reaction of 3-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
  作者：Ferhan Türner、Yavuz Taşkesenligil、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00592-x

  日期：1999.8

  the base-promoted reaction of 1, 2-methyl derivative 16 has been synthesized and its HBr elimination reaction studied. Reaction of 16 with potassium t-butoxide did not form the corresponding allene intermediate 17 under the same reaction conditions as described for 1. Under more drastic conditions exocyclic diene 18 was formed. These results provide evidence for the intermediacy of the alkyne 3 in

  为了揭示1的碱促进反应中的真正中间体，合成了2-甲基衍生物16并研究了其HBr消除反应。在与针对1所述的相同反应条件下，16与叔丁醇钾的反应未形成相应的丙二烯中间体17。在更剧烈的条件下，形成了环外二烯18。这些结果提供了炔的中间性证据3中的碱促进反应1。