4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)-2-methoxyphenol | 1133892-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)phenol
• CAS: 1133892-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₃NO₄
• 分子量: 447.906
• InChiKey: QCNYEWHYHJJJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 vanillalnitromethane 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过将溴仿与硝基烯烃共轭加成，可轻松合成β-三溴甲基和二溴甲基化的硝基烷。

  摘要：

  在镁的存在下，将溴仿加到共轭硝基烯烃中，可提供很好的产率和非对映选择性的β-三溴甲基硝基烷。在自由基条件下形成的这些新颖的迈克尔加合物，在回流下在相同的釜中进行了HBr的消除，从而以良好的收率得到了β-二溴甲基化的硝基烷。备选地，在阴离子条件下，通过LDA介导的溴仿向硝基烯烃的加成，一锅法高产率地合成二溴化物是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo802274q