1,1-dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene | 364371-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
• 英文别名: 1,1-Dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 364371-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 392.087
• InChiKey: SPRVMGGSHFACQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene 在 咪唑 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 8-bromo-7-t-butyldimethylsiloxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  完全合成的全功能环C allocolchicinoids的合成。苯环化法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。基于Fischer卡宾配合物与炔烃的苯并环反应，开发了一种新的收敛方法，用于完全官能化的环C allocolchicinoids。通过卡宾配合物将溴化物1a（R1 = Me，R2 = H）转化为联芳基苯酚3a（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）确立了该策略的有效性2a。然后将溴化物1b（R1 = t-Bu，R2 = OMe）用于非对映体二十碳五烯类固醇3b（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）的类似制备。

  DOI：

  10.1021/ol0100881
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-丁酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1,1-dibromo-5,6,7-trimethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  完全合成的全功能环C allocolchicinoids的合成。苯环化法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。基于Fischer卡宾配合物与炔烃的苯并环反应，开发了一种新的收敛方法，用于完全官能化的环C allocolchicinoids。通过卡宾配合物将溴化物1a（R1 = Me，R2 = H）转化为联芳基苯酚3a（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）确立了该策略的有效性2a。然后将溴化物1b（R1 = t-Bu，R2 = OMe）用于非对映体二十碳五烯类固醇3b（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）的类似制备。

  DOI：

  10.1021/ol0100881

文献信息

• Stereoselectivity of the Benzannulation Reaction:  Efficient Central-to-Axial Chirality Transfer
  作者：Andrei V. Vorogushin、William D. Wulff、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ja0201505

  日期：2002.6.1

  High diastereoselectivity is observed in the preparation of configurationally stable allocolchicinoids 5 from Fischer carbene complexes 4 and 1-pentyne. The analogous reaction of complexes 8 gives 9 with moderate diastereoselectivity for the opposite atropisomer and this selectivity can be taken to high levels under thermodynamic conditions.

  在从 Fischer 卡宾配合物 4 和 1-戊炔制备构型稳定的别秋水仙素 5 中观察到高非对映选择性。配合物 8 的类似反应得到 9，对相反的阻转异构体具有中等的非对映选择性，在热力学条件下，这种选择性可以达到很高的水平。