N-methoxycarbonyloxy-pyridine-2-thione | 266339-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyloxy-pyridine-2-thione
• 英文别名: N-methoxycarbonyloxypyridine-2-thione；Barton carbonate；2(1H)-Pyridinethione, 1-[(methoxycarbonyl)oxy]-；methyl (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) carbonate
• CAS: 266339-14-4
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• mdl: MFCD18811338
• 分子量: 185.203
• InChiKey: RAFOLVVOFQZIHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyloxy-pyridine-2-thione 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes Mediated RadicalCyclizations

  摘要：

  报告中使用吡啶-2-硫酮-N-甲氧基碳酰氧基（=PTOC-OMe，一种碳酸巴顿酯）作为链转移试剂，对二烯烃与邻苯二酚硼烷进行氢硼化反应，然后进行自由基环化。介绍了一种简便的双环δ-亚甲基内酯的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40835
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 氯甲酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxycarbonyloxy-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes Mediated RadicalCyclizations

  摘要：

  报告中使用吡啶-2-硫酮-N-甲氧基碳酰氧基（=PTOC-OMe，一种碳酸巴顿酯）作为链转移试剂，对二烯烃与邻苯二酚硼烷进行氢硼化反应，然后进行自由基环化。介绍了一种简便的双环δ-亚甲基内酯的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40835

文献信息

• <i>B</i>-Alkylcatecholboranes as a Source of Radicals for Efficient Conjugate Additions­ and Allylations
  作者：Philippe Renaud、Arnaud-Pierre Schaffner、Barbara Becattini、Cyril Ollivier、Valéry Weber

  DOI：10.1055/s-2003-42430

  日期：——

  B-Alkylcatecholboranes, easily prepared in situ by hydroboration of alkenes, are powerful radical precursors that can be used for carbon-carbon bond formation. Typical procedures for (a) conjugate addition to enones, (b) conjugate addition to activated alkenes such as vinyl sulfones, and (c) direct allylation are described. Experimentally, these three one-pot reactions are easy to perform. No slow

  B-烷基儿茶酚硼烷很容易通过烯烃的硼氢化原位制备，是强大的自由基前体，可用于碳-碳键的形成。描述了 (a) 与烯酮共轭加成、(b) 与乙烯基砜等活化烯烃共轭加成和 (c) 直接烯丙基化的典型程序。实验上，这三个一锅法反应很容易进行。不需要缓慢添加试剂，这是分子间自由基添加中经常遇到的过程。
• One-Pot Rhodium(I)-Catalyzed Hydroboration of Alkenes:  Radical Conjugate Addition
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Valéry Weber

  DOI：10.1021/jo034515v

  日期：2003.7.1

  B-Alkylcatecholboranes, prepared by rhodium(I)-catalyzed hydroboration of alkenes, are suitable radical precursors for conjugate addition to activated olefins. This procedure proved to be particularly useful for the control of the regio- and chemoselectivity of such tandem processes. Enantioselective hydroboration has also been successfully coupled with radical chain reaction in a one-pot process.

  通过铑（I）催化的烯烃的硼氢化反应制得的B-烷基儿茶酚硼烷是合适的自由基前体，用于共轭加成到活化烯烃上。事实证明，该方法对于控制这种串联过程的区域选择性和化学选择性特别有用。对映选择性硼氢化也已通过一锅法成功地与自由基链反应偶联。
• Self-terminating, oxidative radical cyclizations of medium-sized cycloalkynones with inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙: the reaction pathway depends on the nature of X
  作者：Uta Wille、Christian Jargstorff

  DOI：10.1039/b201672a

  日期：2002.4.9

  The reaction of various inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙ with cyclodec-5-ynone 6 can be used as a mechanistic probe to study the ease with which X˙ acts as a leaving group in self-terminating, oxidative radical cyclizations. It was observed that when X˙ has good leaving ability the reaction leads to formation of the bicyclic epoxy ketones 13 and 14, whereas in the other cases

  各种XO 3类型的以无机和有机氧为中心的自由基与环癸5-炔酮6的反应可以用作机理探针，以研究X 3作为自终止，氧化性自由基环化中的离去基团的难易程度。观察到，当X 4具有良好的离去能力时，该反应导致形成双环环氧化物。酮类 13和14，而在其他情况下，个体之间的竞争是可逆的环化 步骤导致螺旋形成 酮 20。这实验数据 得到导致的建议 乙烯基塑料 部首可以通过1,2-基团迁移进行重新排列。
• A Convenient and General Tin-Free Procedure for Radical Conjugate Addition
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<925::aid-anie925>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.3
• Organoboranes Mediated RadicalCyclizations
  作者：Philippe Renaud、Barbara Becattini、Cyril Ollivier

  DOI：10.1055/s-2003-40835

  日期：——

  Hydroboration of dienes with catecholborane followed by radical cyclization using pyridine-2-thione-N-methoxycarbonyl­oxy (= PTOC-OMe, a Barton carbonate) as chain transfer reagent is reported. A facile access to a bicyclic α-methylenelactone is described.

  报告中使用吡啶-2-硫酮-N-甲氧基碳酰氧基（=PTOC-OMe，一种碳酸巴顿酯）作为链转移试剂，对二烯烃与邻苯二酚硼烷进行氢硼化反应，然后进行自由基环化。介绍了一种简便的双环δ-亚甲基内酯的制备方法。