N-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide | 69940-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 69940-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UCMNMOLVECBPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(4-(buta-2,3-dien-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过COI催化CuI催化1,1-二取代的烯丙二烯的对映选择性还原羟甲基化反应，构建全碳手性季铵盐中心。

  摘要：

  通过1，1-二取代的丙二烯与CO 2的还原羟甲基化反应，开发了全碳手性季中心的催化对映选择性结构。在铜/ Mandyphos催化剂的存在下，通过使用氢化硅烷（HSi（OMe）2 Me）作为还原剂，通过与丙二烯的不对称还原CC键形成，将CO2转化为醇氧化能级。所得手性均烯丙基醇是通用的合成中间体，可以方便地转化为多种有用的手性化学品。

  DOI：

  10.1002/chem.201903906
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(4-氨基苯基)丙烷 在 硫酸 作用下， 生成 N-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclometalated Iridium–PhanePhos Complexes Are Active Catalysts in Enantioselective Allene–Fluoral Reductive Coupling and Related Alcohol-Mediated Carbonyl Additions That Form Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Leyah A. Schwartz、Michael Holmes、Gilmar A. Brito、Théo P. Gonçalves、Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Kuo-Wei Huang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b11868

  日期：2019.2.6

  catalytically competent for allene-fluoral reductive coupling and previously reported transfer hydrogenative C-C couplings of dienes or CF3-allenes with methanol. Deuterium labeling studies, reaction progress kinetic analysis (RPKA) and computational studies corroborate a catalytic mechanism involving rapid allene hydrometalation followed by turnover-limiting carbonyl addition. A computationally determined stereochemical

  由手性膦配体 PhanePhos 修饰的铱配合物催化 2-丙醇介导的多种 1,1-二取代丙二烯 1a-1u 与氟代水合物 2a 的还原偶联，形成 CF3 取代的仲醇 3a-3u，其中包含无环季碳立体声。通过利用与动力学 (Z)-和热力学 (E)-σ-烯丙基铱异构体相互转化相关的浓度依赖性立体选择性效应，形成具有完整水平的支化区域选择性和高水平的反非对映选择性和对映选择性的加合物 3a-3u 。该方法用于构建CF3-氧杂环丁烷和CF3-氮杂环丁烷的效用分别通过4a和6a的形成来说明。对反应机制的研究旨在阐明 PhanePhos 作为支持配体在该转化和相关转化中的独特有效性，从而鉴定出一种色谱稳定的环金属化铱-(R)-PhanePhos 络合物，Ir-PP-I，该络合物具有催化作用能够进行丙二烯-氟还原偶联以及先前报道的二烯或CF3-丙二烯与甲醇的转移氢化CC偶联。氘标记研究、反应进程动力学分析
• Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes Using Fluoroform-Derived CuCF₃
  作者：Xinkan Yang、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01085

  日期：2017.5.5

  Hydroxytrifluoromethylation of alkenes using the fluoroform (CF3H)-derived [CuCF3] reagent is described. In the presence of additive B2Pin2 and air, this reagent effectively facilitates the addition of hydroxy and trifluoromethyl groups across an alkene double bond, a formal hydroxytrifluoromethylation process. Various β-trifluoromethyl alcohols can be synthesized from simple alkenes where the ultimate

  描述了使用衍生自氟仿（CF 3 H）的[CuCF 3 ]试剂对烯烃进行羟基三氟甲基化。在存在添加剂B 2 Pin 2和空气的情况下，该试剂有效地促进了跨烯烃双键的羟基和三氟甲基的加成，这是正式的羟基三氟甲基化过程。各种β-三氟甲基醇可以由简单的烯烃合成，其中最终的CF 3来源是工业副产物氟仿。
• Visible-Light-Mediated Divergent and Regioselective Vicinal Difunctionalization of Styrenes with Arylazo Sulfones
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Luca Nicchio、Camilla Callegari、Simone Scaringi、Luc Neuville、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Geraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03786

  日期：2023.12.22

  Activated by visible light, arylazo sulfones can serve as multifaceted reactants and are employed in diazenylation, sulfonylation, and arylation reactions under (photo)catalyst-free conditions. Such versatile reactivity enabled us to develop an operationally simple, regioselective, and tunable difunctionalization of styrenes with arylazo sulfones to produce α-sulfonyl arylhydrazones and 1,2-alkoxyarylated

  通过可见光激活，芳基偶氮砜可以作为多方面的反应物，并用于在无（光）催化剂条件下的二氮烯基化、磺酰化和芳基化反应。这种多功能的反应性使我们能够开发出一种操作简单、区域选择性和可调的苯乙烯与芳基偶氮砜的双官能化方法，以中等至优异的产率生产 α-磺酰基芳基腙和 1,2-烷氧基芳基化产物。此外，此类双官能化产物已被用作合成各种杂环的关键构件。
• US4323662A
  申请人：——

  公开号：US4323662A

  公开（公告）日：1982-04-06
• v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——