(3RS,4RS)-2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4RS)-2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-2-methyl-4-phenylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DVOZSEOVLDUXCW-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated coupling of aldehydes with allyl bromides in aqueous media. the issue of regio- and diastereo-selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01982-n
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 异丁醇 在 di[(cyclooctadiene)(μ-hydroxido)iridium(I)] 、 三辛基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(3RS,4RS)-2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的伯醇与1-芳基-1-丙炔的偶合反应生成仲均烯丙基醇

  摘要：

  我们报道了铱催化的2-炔烃（例如1-芳基-1-丙炔）与伯醇的偶合，从而导致仲均烯丙基醇成为产物。该反应涉及通过氢化（π-烯丙基）铱作为可能的关键中间体的铱催化的2-炔烃和伯醇的新型催化转化。

  DOI：

  10.1021/ol901366q

文献信息

• Allylic tin(IV)-tin(II) chloride-acetonitrile as a novel system for allylation of carbonyls or imines
  作者：Makoto Yasuda、Yoshihiro Sugawa、Akihiro Yamamoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01285-3

  日期：1996.8

  Effective allylation of aldehydes, ketones and imines was accomplished by allylic tributyltins 1 in the presence of SnCl2 in an acetonitrile solution. In this reaction system. Sn(IV)Sn(II) transmetallation must play a key role, generating the allylic tin(II) reagents as a novel reacting species. Acetonitrile effectively promoted the transmetallation to give anti-adducts in the reaction with cinnamyltin

  醛，酮和亚胺的有效烯丙基化是通过在乙腈溶液中存在SnCl 2的情况下，通过烯丙基三丁基锡1来实现的。在这个反应体系中。Sn（IV）Sn（II）的金属转移作用必须发挥关键作用，生成烯丙基锡（II）试剂作为一种新型反应物种。乙腈在与肉桂酸锡1c的反应中有效地促进了金属转移，产生了反加合物，而二氯甲烷则干扰了金属转移生成了顺式加合物。
• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Controllable Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)<i>-</i> and (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols Using a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Itaru Mutsuura、Keisuke Tomohara、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02979

  日期：2017.11.3

  Diastereoselective synthesis of (Z)- and (E)-homoallylic alcohols using a Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl benzoates, aldehydes, and aryl stannanes was developed, which provides an alternative method for the allylboration of aldehydes using α,γ-diaryl-substituted allylboronates. Both sets of reaction conditions enable access to either (Z)- or (E)-homoallylic alcohols

  利用Pd催化3-（频哪醇硼基）烯丙基苯甲酸酯，醛和芳基锡烷的三组分反应，非对映选择性合成（Z）-和（E）-均烯丙基醇，为醛的烯丙基硼化提供了另一种方法用α，γ-二芳基取代的烯丙基硼酸酯。两组反应条件均允许获得具有良好至高烯烃立体控制的（Z）-或（E）-均烯丙基醇。本方法显示出良好的官能团相容性和通用性。还实现了有效的手性转移反应，以提供对映体富集的（Z）-和（E）-均烯丙基醇。
• Stereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of Unstabilized Nitrogen Ylides
  作者：Robert E. Gawley、Kwangyul Moon

  DOI：10.1021/ol071188v

  日期：2007.8.1

  The steric course of the [2,3]-rearrangement of several unstabilized nitrogen ylides has been investigated. The reactions proceed cleanly through an anti transition state, affording modest to good yields of a single diastereomer of the product. In two examples containing an N-cinnamyl group, a competing [1,2]-rearrangement affords a minor product.

  已经研究了几种不稳定的氮基[2,3]重排的空间过程。反应通过反过渡态进行，使产物的单一非对映异构体收率适中，收率良好。在含有N-肉桂基的两个实例中，竞争的[1,2]重排提供了次要产物。
• Pd-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Pinacolatoboryl)ally Acetates, Aldehydes, and Organoboranes: A New Entry to Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>anti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01244

  日期：2015.6.5

  Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates, aldehydes, and organoboranes is described. The reaction is initiated by the formation of an allylic gem-palladium/boryl intermediate, which then undergoes allylation of aldehydes by allylboronates followed by a coupling reaction of in situ generated (Z)-vinylpalladium acetates with organoboranes to provide the (Z)-anti-homoallylic

  描述了Pd催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯，醛和有机硼烷的三组分反应。该反应通过形成烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体而引发，然后使烯丙基硼酸酯使醛烯丙基化，然后将原位生成的（Z）-乙酸乙烯基钯乙酸酯与有机硼烷偶合，以提供（Z）-抗-非对映选择性高的烯丙基醇和烯烃的立体控制。