N-Diphenylmethylene-β-alanine methyl ester | 125506-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Diphenylmethylene-β-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(N'-diphenylmethylene)aminopropionate；Methyl 3-((diphenylmethylene)amino)propanoate；methyl 3-(benzhydrylideneamino)propanoate
• CAS: 125506-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MLPUWRGRJMADPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Diphenylmethylene-β-alanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-氨基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  烯烃和（杂）芳烃光化学单步合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  β-氨基酸经常被发现是许多生物活性分子、药物和天然产物中的重要成分。特别是，由于它们提高了代谢稳定性，它们被广泛用于构建生物活性肽和肽模拟物。尽管建立了许多用于制备 β-氨基酸衍生物的方法，但这些方法中的大多数都需要金属介导的预功能化底物的多步操作。在这里，我们公开了一种无金属、能量转移的高区域选择性分子间氨基羧化反应，用于将胺和酯官能团单步安装到烯烃或（杂）芳烃中。开发了一种双功能肟草酸酯以同时产生以 C 为中心的酯和以 N 为中心的亚氨基自由基。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01008-w
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 130.0h， 以93%的产率得到N-Diphenylmethylene-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition of (Diphenylmethylene)amine to Acceptor Substituted Olefins. A Versatile Synthesis of Protected β-Amino Acids, Nitriles, and Ketones

  摘要：

  (二苯基亚甲基)胺[二苯甲酮亚胺，DPMA-H]能与多种δ、δ-不饱和酯、腈、酮和醛 1a-q 顺利反应，生成迈克尔型加合物 2a-q，收率一般可观，甚至极佳。立体拥塞和供体取代的迈克尔受体不会发生反应。δ-氨基取代的产物可以被保护的形式进一步转化，或在温和的条件下选择性地脱保护，例如通过催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27252

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β2-Amino Acids
  作者：Rachel Ponsinet、Gérard Chassaing、Jacqueline Vaissermann、Solange Lavielle

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<83::aid-ejoc83>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  As part of an ongoing project concerning the synthesis of nonnatural amino acids, we have now developed a general strategy for the preparation of β2-amino acids (or 2-aminocarboxylic acid derivatives). Our procedure involves the synthesis of the sultam β-alaninate precursor 5 whose alkylation led with high yields and excellent diastereoselectivity to the precursor of β2-homophenylalanine, β2-homoalanine

  作为正在进行的非天然氨基酸合成项目的一部分，我们现在已经制定了制备 β2-氨基酸（或 2-氨基羧酸衍生物）的一般策略。我们的程序涉及 sultam β-丙氨酸前体 5 的合成，其烷基化导致 β2-高苯丙氨酸、β2-高丙氨酸和 β2-高亮氨酸前体的高产率和出色的非对映选择性。随后的脱保护和 Boc 保护产生了预期的 β2-氨基酸。烷基化产物的 X 射线分析表明，(-)-舒坦生成 (R)-β2-氨基酸，相反，(+)-舒坦生成对映异构体。这种烷基化的主题与用于合成 α-氨基酸的 Oppolzer 前体的烷基化一致，而与观察到的 gem-二烷基化相反。
• Electrochemical Ni‐Catalyzed Decarboxylative C(sp³)−N Cross‐Electrophile Coupling
  作者：Yue‐Ming Cai、Xiao‐Ting Liu、Lin‐Lin Xu、Ming Shang

  DOI：10.1002/anie.202315222

  日期：2024.3.18

  Ni-catalyzed decarboxylative C(sp3)−N cross-coupling of redox active ester and oxime esters was realized through electrochemical cathodic reduction. Mechanistic studies unveil a high-valent nickel species-driven reductive elimination pathway, rather than direct radical-radical coupling. The utility of this methodology was demonstrated through a broad scope (1°, 2°, 3° carboxylic acids) and late-stage

  通过电化学阴极还原实现了氧化还原活性酯和肟酯的镍催化脱羧C(sp 3 )−N交叉偶联。机理研究揭示了高价镍物质驱动的还原消除途径，而不是直接的自由基-自由基耦合。该方法的实用性通过复杂分子的广泛范围（1°、2°、3°羧酸）和后期功能化得到了证明。
• Khlebnikov; Novikov; Nikiforova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 91 - 99
  作者：Khlebnikov、Novikov、Nikiforova、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• WESSJOHANN, LUDGER;MCGAFFIN, GREGORY;MEIJERE, ARMIN DE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 359-363
  作者：WESSJOHANN, LUDGER、MCGAFFIN, GREGORY、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Addition of (Diphenylmethylene)amine to Acceptor Substituted Olefins. A Versatile Synthesis of Protected β-Amino Acids, Nitriles, and Ketones
  作者：Ludger Wessjohann、Gregory Mcgaffin、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1989-27252

  日期：——

  (Diphenylmethylene)amine [benzophenone imine, DPMA-H] cleanly reacts with a variety of α,β-unsaturated esters, nitriles, ketones, and aldehydes 1a-q to give Michael type adducts 2a-q, generally, in respectable to excellent yields. Sterically congested and donor-substituted Michael acceptors do not react. The β-amino-substituted products can be further transformed in their protected form, or selectively deprotected under mild conditions, e.g. by catalytic hydrogenation.

  (二苯基亚甲基)胺[二苯甲酮亚胺，DPMA-H]能与多种δ、δ-不饱和酯、腈、酮和醛 1a-q 顺利反应，生成迈克尔型加合物 2a-q，收率一般可观，甚至极佳。立体拥塞和供体取代的迈克尔受体不会发生反应。δ-氨基取代的产物可以被保护的形式进一步转化，或在温和的条件下选择性地脱保护，例如通过催化氢化。