1-((E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl)benzene | 91970-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: cinnamyl methoxymethyl ether；Benzene, [3-(methoxymethoxy)-1-propenyl]-；[(E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 91970-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WKWRCTSABBWVFC-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl)benzene 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40——一种选择性、环境友好、可重复使用的催化剂，用于在温和条件下制备甲氧基甲基和乙氧基甲基醚及其脱保护

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、

  DOI：

  10.1139/v08-068
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到1-((E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有类卟啉特性的非血红素铁 (III) 络合物可催化不对称环氧化

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种含有咔唑基三齿配体的铁 (III) 配合物，该配合物可在室温下催化 (E)-烯烃的高度对映选择性不对称环氧化。非血红素铁（III）配合物具有五配位三角双锥结构，其二电子氧化态具有与铁卟啉相似的电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja304219s

文献信息

• Methoxymethylation of Substituted Alcohols using Dimethoxymethane over Mo(VI)/ZrO2
  作者：M. Shyamsundar、S.Z. Mohamed Shamshuddin、A. Ananda、S.R. Pratap

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21091

  日期：——

  promoted zirconia solid acid in particular has been the target catalysts among various solid acids described in earlier reports due to their established advantages. Sulphate freezirconia based solid acids such as MoOx/ZrO2, VOx/ZrO2 and WOx/ZrO2 have been synthesized and used as solid acid catalysts in a little liquid and vapour phase reactions. Although this sulphate free-zirconia is superior solid acid

  固体酸作为多相催化剂在大量应用中非常有用，特别是在精细和特殊化学品的生产中 [1,2]。在各种固体酸催化剂中，金属氧化物表现出特殊的酸性，在作为催化剂和催化剂载体的各种应用中更令人感兴趣[3,4]。一类固体酸催化剂在金属氧化物方面受到了广泛关注，即氧化锆及其改性形式。氧化锆是唯一具有所有四种化学性质的金属氧化物，特别是酸性、碱性、还原性和氧化性 [5-9]。氧化锆及其改性形式的催化剂因表现出优异的酸性性能而受到越来越多的关注。这些催化剂在许多涉及液相气相和气相反应的催化过程中得到了广泛的应用 [10,11]。特别是促进的氧化锆固体酸由于其既定的优点而成为早期报告中描述的各种固体酸中的目标催化剂。已经合成了基于硫酸盐氧化锆的固体酸，例如 MoOx/ZrO2、VOx/ZrO2 和 WOx/ZrO2，并在少量液相和气相反应中用作固体酸催化剂。尽管与硫酸化氧化锆不同，这种硫酸盐游离氧化锆是优异的固
• Iodomethylzinc Phosphates:  Powerful Reagents for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Marie-Christine Lacasse、Cyril Poulard、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0529687

  日期：2005.9.1

  stereocontrol, affording the cyclopropanes of allylic and homoallylic ethers with complete conversions and up to 93% ee. A catalytic version of this reaction using 10 mol % of the chiral phosphate reagent is also disclosed.

  开发了一类新的源自磷酸的类锌类化合物，并将其用于烯丙醇和醚以及未官能化烯烃的环丙烷化。使用 3,3'-二取代 BINOL 的手性磷酸可实现有效的立体控制，提供具有完全转化率和高达 93% ee 的烯丙基醚和高烯丙基醚的环丙烷。还公开了使用10mol％手性磷酸盐试剂的该反应的催化形式。
• Olefin Carbometalation with (Alkoxy)allylic Lithium and Zinc Reagents. Four-Centered vs Six-Centered Mechanism of Allylmetalation Reaction
  作者：Katsumi Kubota、Seiji Mori、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja981634x

  日期：1998.12.1

  cyclopropenone acetal takes place smoothly to give carbometalation products of well-defined regio- and stereochemistry. The pathways of product formation depends on the metal. The (alkoxy)allylzinc reagents add to the cyclopropene in such a manner that the α-carbon attached to the alkoxy group becomes bound to the olefin. The regioselectivity of the (alkoxy)allylzincation is independent of the allyl substituents

  将取代的（烷氧基）烯丙基锂和锌试剂添加到环丙烯酮缩醛中可以顺利进行，得到具有明确区域和立体化学的碳金属化产物。产品形成的途径取决于金属。(烷氧基)烯丙基锌试剂以这样的方式加成至环丙烯，使得连接至烷氧基的α-碳与烯烃结合。（烷氧基）烯丙基锌阳离子的区域选择性与烯丙基取代基无关，新形成的碳 - 碳键的非对映选择性非常好（> 97％），并且产物中烯键的几何形状总是完全顺式（如果适用） ）。另一方面，（烷氧基）烯丙基锂化的区域选择性取决于取代基，而非对映选择性始终保持较高（> 97％）。
• Asymmetric Total Synthesis of a Bioactive Lignanamide Using a 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>tet</i> ‐Type Cyclization of Activated Cyclopropylcarbinols and Synthetic Support for the Reaction Mechanism
  作者：Taichi Saito、Kazuki Shibata、Ryohei Takagi、Yuka Shimizu、Naoya Takaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1002/ejoc.202200563

  日期：2022.10.20

  The first enantioselective total synthesis of a bioactive lignanamide with high enantiomeric excess was accomplished. The key synthetic steps include an organocatalytic enantioselective cyclopropanation and a Lewis-acid-mediated chirality-transferring 5-endo-tet-type cyclization of a D−A cyclopropylcabinol, which proceeds with a very high level of stereoinduction. Based on the obtained experimental

  完成了具有高对映体过量的生物活性木脂酰胺的第一次对映选择性全合成。关键的合成步骤包括有机催化对映选择性环丙烷化和路易斯酸介导的手性转移 5 -endo-tet型 D-A 环丙基甲醇的环化反应，其具有非常高水平的立体诱导。基于获得的实验证据，提出了关键的5 -endo-tet型环化的可行机制。
• Photoinduced Pd-Catalyzed C_sp2–H/C_sp3–H Dehydrocoupling Reaction Employing Polyhaloaromatics as the Dehydrogenating Agent
  作者：Lin Chen、Kai Jiang、Guohui Zeng、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03708

  日期：2022.12.16

  strategy for intermolecular cross-dehydrocoupling of Csp2–H bonds and Csp3–H bonds has been developed with the aid of photoinduced Pd catalysis. Polyhalogenated arenes can be used as the efficient dehydrogenating agent, which enables multifold transfer of carbon radical to avoid the production of stoichiometric or excess wasted arenes. In this strategy, substituted styrenes and N-arylacrylamides with simple

  在光诱导 Pd 催化的帮助下，已经开发了一种用于 C sp2 -H 键和 C sp3 -H 键的分子间交叉脱氢偶联的温和策略。多卤代芳烃可用作有效的脱氢剂，它可以实现碳自由基的多重转移，以避免产生化学计量或过量的废芳烃。在该策略中，取代的苯乙烯和N-芳基丙烯酰胺与简单的醚或酰胺作为偶联伙伴，以中等到良好的产率得到相应的内部烯烃和苯并内酰胺。