N-methyl benzimidoyl chloride | 21737-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-methylchloro(phenyl)methanimine；N-Methylbenzimidoyl chloride；N-methylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 21737-87-1
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: KFVKPSOJAAJVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 在 ligroine 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  Mumm; Volquartz; Hesse, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以91%的产率得到N-methyl benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯二甲酰氯的三氯化硼加合物：四氯硼酸酯

  摘要：

  三氯化硼和所述Ñ取代亚氨苄基氯化物PhCCl：NR（R =甲基，乙基，或PH）形式1：被配制成nitrilium 1个加合物tetrachloroborates PhCNR +的BCl 4 -它们的红外光谱的基础上，这对ν（ C N）在2380、2365和2318厘米处。分别为–1。这些吸湿性固体四氯硼酸盐的碱水解得到氯化物，硼酸盐和酰胺PhCONHR。烷基化合物在150°分解，得到RCl和PhCN，BCl 3。N-苄基苯甲酰亚胺基氯形成加合物PhCCl：N·COPh，BCl 3显然是共价的，并通过氮或氧配位。氯化物HCl，PhCl，MeCOCl，PhCOCl和p -Cl·C 6 H 4 ·COCl在温和条件下不与PhCN，BCl 3反应。

  DOI：

  10.1039/j19670001612
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-methyl benzimidoyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Anilino-2-crotonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler, Joachim; Laqua, Arnold; Lindner, Christian, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2509 - 2518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• Propyne Iminium Salts and Isoquinoline – 1 : 1 and 2 : 1 Adducts
  作者：Philipp Kratzer、Susanne Steinhauser、Gerhard Maas

  DOI：10.5560/znb.2014-4032

  日期：2014.5.1

  the major components. The expected aminoallenes (2-(3-(dimethylamino)allen-1- yl)isoquinolinium triflates) 2 could not be detected in the reaction solutions. It is possible, however, to trap the aminoallene intermediates in a polar [4+2] cycloaddition reaction, as shown by the isolation of 2 : 1 adducts 7c, d in good yield from cyclopropyl-substituted propyne iminium triflates 1c, d and isoquinoline

  等摩尔量的丙炔亚胺鎓三氟甲磺酸盐 1a、b 和异喹啉反应，在水解后，以适中的产率得到 N-(3-氧代丙-1-烯-1-基)异喹啉鎓盐 4a、b。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明形成了盐 4、3-异喹啉基取代的丙烯亚胺盐 3 和 N,N,N',N'-四甲基亚胺鎓盐 5 作为主要成分。在反应溶液中未检测到预期的氨基丙二烯（2-(3-(二甲基氨基)丙二烯-1-基）异喹啉三氟甲磺酸盐）2。然而，有可能在极性 [4+2] 环加成反应中捕获氨基丙二烯中间体，如从环丙基取代的丙炔三氟甲磺酸盐 1c、d 和异喹啉中以高产率分离 2:1 加合物 7c、d 所示. 从 7c, d 中提取氢化物得到 2, 4-二环丙基-1,3-双（（二甲基亚氨基）（芳基）甲基）吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓三（三氟甲磺酸盐）8c，d。图形摘要丙炔亚胺盐和异喹啉 – 1 : 1 和 2 : 1 加合物
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Terminal Acetylenic Iminium Salts – Synthesis and Reactivity
  作者：Michael Keim、Philipp Kratzer、Helena Derksen、Dajana Isakov、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.201801511

  日期：2019.1.31

  Simple structures – high reactivity: various types of terminal acetylenic iminium triflate salts have been prepared and isolated. First reactivity studies show that they are more than just synthetic equivalents of acetylenic ketones or aldehydes. They are exceedingly reactive dienophiles in Diels‐Alder reactions, undergo smooth conjugate addition with X‐H nucleophiles and can lead to unexpected products

  结构简单–反应活性高：已制备并分离出各种类型的末端乙炔亚磺酸三氟甲磺酸盐。最初的反应性研究表明，它们不仅仅是炔酮或醛的合成等效物。它们在Diels-Alder反应中具有极强的反应性亲双烯体，与X-H亲核体进行平滑的共轭加成反应，并可能导致意外的产物。
• Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines
  作者：Jens Schlegel、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-1999-3697

  日期：1999.1

  N-Alkylation of alkynyl imines 5, 6, and 8 with methyl triflate or triethyloxonium tetrafluoroborate provides the open-chain propyne iminium salts 9 and 10, the related salts 11a-e and 12b where the iminium function is a part of a heteroaromatic ring, and p-phenylene-bis(propyne iminium) salts 13a,c. The method gives access to novel propyne iminium salts in which the C,C triple bond bears an alkyl, SiMe3, or H substituent.

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。