N-cinnamyl-N-phenylmethanesulfonamide | 681821-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-N-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]methanesulfonamide
• CAS: 681821-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GNPXCFSRLLSWBB-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-N-phenylmethanesulfonamide 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到3-iodo-1-methanesulfonyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源催化链状烯烃的分子内卤代芳基化：合成苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘的通用方法

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源，进行路易斯酸催化的链状烯烃分子内卤代芳基化反应。在研究的路易斯酸中，发现Sm（OTf）3是最好的催化剂。该催化过程提供了用于环和立体选择性合成环芳烃杂环和碳环的通用方法，所述环戊烷和碳环例如具有卤官能团的2-苯并二氢吡喃酮，苯并二氢吡喃，2-喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.170
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-cinnamyl-N-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Intramolecular Arylation Reactions of Alkenes:  A Flexible Approach to Chromans and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1021/ja0397299

  日期：2004.3.1

  A metal-free approach to chroman derivatives by the reaction of different allylphenyl ethers with Ipy2BF4 is described. The access to this frame, by direct cyclization of the starting materials, takes place smoothly. In addition, an unusual and selective sequence that comprises initial rearrangement and further cyclization could be accomplished, with temperature as an excellent element of control.

  描述了一种通过不同烯丙基苯基醚与 Ipy2BF4 反应制备色满衍生物的无金属方法。通过起始材料的直接环化，可以顺利地获得该框架。此外，还可以完成包括初始重排和进一步环化在内的不寻常的选择性序列，温度是一个极好的控制因素。当使用烯丙胺时，该过程可以扩展到四氢喹啉的合成。此外，还设计了两个级联反应，导致相关的含氧和含氮骨架。
• Asymmetric aminoarylation for the synthesis of trans-3-amino-4-aryltetrahydroquinolines: An access to aza-analogue of dihydrexidine
  作者：Sk Md Samim Akhtar、Sukanta Bar、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132257

  日期：2022.1

  A proficient stereoselective aminoarylation reaction of N-cinnamylanilines, based on a two-step protocol of catalytic enantioselective aziridination and subsequent 6-endo-tet Friedel-Crafts cyclization, has been developed and demonstrated. A pair of chiral bis-oxazoline ligand and Cu(OTf)2 offered an effective combination in the synthesis of trans-3-amino-4-aryltetrahydroquinolines with excellent diastereo-

  基于催化对映选择性氮丙啶化和随后的6-endo-tet Friedel-Crafts 环化的两步协议，N-肉桂基苯胺的立体选择性氨基芳基化反应已被开发和证明。一对手性双恶唑啉配体和 Cu(OTf) 2为反式-3-氨基-4-芳基四氢喹啉的合成提供了有效的组合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（dr：>99：1，ee 高达 97% ）。继续，在一锅立体选择性氨基芳基化反应中使用的反式-3-氨基-4-芳基四氢喹啉被扩展到简明合成二羟吡啶的氮杂类似物，一种有效且选择性的全多巴胺-D1激动剂。
• A Convenient and Efficient Route for the Allylation of Aromatic Amines and α-Aryl Aldehydes with Alkynes in the Presence of a Pd(0)/PhCOOH Combined Catalyst System
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0485684

  日期：2004.12.1

  The allylation of aromatic amines with alkynes proceeded smoothly in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and benzoic acid. The allylation products were obtained in high yields in a regio- and stereoselective manner. The effect of various groups on the nitrogen atom of anilines was studied. Regardless of the substituent (electron withdrawing or electron donating) on the aromatic ring, the reaction proceeded well. Various functionalities, including -CH3, -OMe, -Cl, -CN, -COOMe, -NO2 and -COCH3 were tolerated under the reaction conditions. Similarly, the allylation of alpha-aryl aldehydes proceeded well with the same level of regio- and stereoselectivity as the allylation of aromatic amines. This reaction provides the second example of the transition metal catalyzed direct alpha-allylation of aldehydes.