1-(11-bromo-undecylsulfanyl)dodecane | 361484-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(11-bromo-undecylsulfanyl)dodecane
• 英文别名: 1-[(11-Bromoundecyl)sulfanyl]dodecane；1-(11-bromoundecylsulfanyl)dodecane
• CAS: 361484-08-4
• 化学式: C₂₃H₄₇BrS
• 分子量: 435.596
• InChiKey: XNIHABSDDLWXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  482.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)diazenyl)phenol 、 1-(11-bromo-undecylsulfanyl)dodecane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以18%的产率得到(E)-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-(4-{[11-(dodecylthio)undecyl]oxy}phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  “Catch-and-release” of porphyrins by photoswitchable self-assembled monolayers

  摘要：

  一种具有自组装特性的新型阳离子光致伸缩偶氮苯衍生物--2-{4-[(E)-(4-{[11-(十二烷硫基)十一烷基]氧基}苯基)偶氮]苯氧基}-N,N,N-三甲基溴化乙铵（1）被合成出来。在超薄透明的铂电极上制作了 1 的自组装单层（SAMs），并通过透射模式吸收光谱和接触角测量证明了反式-顺式的可逆相互转化。研究表明，这种具有光致伸缩性的 SAMs 能促进阴离子卟啉在金属表面的结合，并利用光控制下与 1 的两种异构体之间不同的静电作用，在光激发时引发卟啉的释放。

  DOI：

  10.1039/b708851e

文献信息

• “Catch-and-release” of porphyrins by photoswitchable self-assembled monolayers
  作者：Fiorella L. Callari、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/b708851e

  日期：——

  A novel cationic, photoresponsive azobenzene derivative with the characteristic of self-assembly, 2-4-[(E)-(4-[11-(dodecylthio)undecyl]oxy}phenyl)diazenyl]phenoxy}-N,N,N-trimethylethanaminium bromide (1), has been synthesized. Self-assembled monolayers (SAMs) of 1 on ultrathin, transparent platinum electrodes have been fabricated and the reversible trans ⇆ cis interconversion has been demonstrated by absorption spectroscopy in transmission mode and contact angle measurements. It is shown that such photoresponsive SAMs promote the binding of anionic porphyrins at the metal surface and trigger their release upon light excitation exploiting the different light-controlled electrostatic interactions with the two isomeric forms of 1.

  一种具有自组装特性的新型阳离子光致伸缩偶氮苯衍生物--2-4-[(E)-(4-[11-(十二烷硫基)十一烷基]氧基}苯基)偶氮]苯氧基}-N,N,N-三甲基溴化乙铵（1）被合成出来。在超薄透明的铂电极上制作了 1 的自组装单层（SAMs），并通过透射模式吸收光谱和接触角测量证明了反式-顺式的可逆相互转化。研究表明，这种具有光致伸缩性的 SAMs 能促进阴离子卟啉在金属表面的结合，并利用光控制下与 1 的两种异构体之间不同的静电作用，在光激发时引发卟啉的释放。