cinnamylboronic acid | 887132-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamylboronic acid
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl]boronic acid
• CAS: 887132-24-3
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: LQXJHYLAKVFVCZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamylboronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 potassium trifluoro(3-phenyl-2-propenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  钯钳复合物催化乙烯基环丙烷、乙烯基氮丙啶和乙酸烯丙酯与四羟基二硼的取代。功能化烯丙基硼酸和三氟（烯丙基）硼酸钾的有效途径

  摘要：

  钯催化的乙烯基环丙烷、乙烯基氮丙啶和乙酸烯丙酯底物的硼化可以在 SeCSe 钳形配合物催化剂 1a 存在下使用四羟基二硼试剂完成。这些反应产生烯丙基硼酸，其被转化为合成有用的三氟（烯丙基）硼酸酯或烯丙基硼酸酯。催化转化在温和和中性条件下进行，因此可以耐受许多官能团 Br、COOEt、ArSO2(NH)、OAc 和 SiRMe2。所提出的方法的选择性非常高，提供了包含反式双键的线性产品。

  DOI：

  10.1021/ja052885q
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 diboronic acid 、 palladium pincer 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cinnamylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用钯钳-络合物催化使用二硼酸直接硼化烯丙醇。在温和的反应条件下，羟基的烯丙基置换非常容易

  摘要：

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。

  DOI：

  10.1021/ja060468n

文献信息

• CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Ameriks Michael K.

  公开号：US20080200454A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Carbon-linked tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Stereoselective allylation of isatinimines with γ-substituted allylboronic acids
  作者：Qiuyuan Tan、Xinqiao Wang、Lin Fu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153005

  日期：2021.4

  A highly efficient asymmetric allylboration of isatinimines with γ-substituted allylboronic acids under metal-free conditions was disclosed. Employing chiral amino alcohol as the chirality controller, the reaction proceeded with high efficiency and excellent stereoselectivity, providing a broad range of chiral 3-allyl-3-hydroxyethylamino oxindoles containing adjacent quaternary–tertiary stereocenters

  在无金属条件下，揭示了γ取代烯丙基硼酸的伊沙汀胺的高效不对称烯丙基硼化。采用手性氨基醇作为手性控制器，反应以高效率和出色的立体选择性进行，以高产率和优异的非对映选择性（高达 92% 的产率，>20：1 d.r.）提供广泛的手性 3-烯丙基-3-羟乙基氨基氧吲哚，其中包含相邻的季-叔级立体中心
• Chiral Amino Alcohol Accelerated and Stereocontrolled Allylboration of Iminoisatins: Highly Efficient Construction of Adjacent Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Qiuyuan Tan、Xinqiao Wang、Yang Xiong、Zimeng Zhao、Lu Li、Pei Tang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700581

  日期：2017.4.18

  We have developed a highly efficient asymmetric allylboration of ketimines with nonchiral γ,γ‐disubstituted allylboronic acids by using a chiral amino alcohol as the directing group, which is otherwise challenging. The amino alcohol not only serves as a cheap source of nitrogen and chirality, but also dramatically enhances the reactivity. The versatility of this method was demonstrated by its ability

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。
• Direct Synthesis of Functionalized Allylic Boronic Esters from Allylic Alcohols and Inexpensive Reagents and Catalysts
  作者：Kálmán Szabó、Varinder Aggarwal、Guillaume Dutheuil、Nicklas Selander

  DOI：10.1055/s-2008-1067144

  日期：2008.7

  A remarkably simple and effective system for the direct conversion of allylic alcohols into high value allylic boronic esters using commercially available reagents and catalysts is described.

  描述了一种使用市售试剂和催化剂将烯丙醇直接转化为高价值烯丙硼酸酯的非常简单有效的系统。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Domino Carbocyclization–Arylation of Bisallenes
  作者：Chandra M. R. Volla、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acscatal.6b02070

  日期：2016.10.7

  site-selective palladium-catalyzed oxidative carbocyclization–arylation reaction of bisallenes and arylboronic acids under operationally simple conditions for the selective synthesis of cyclohexadiene derivatives. The palladium source and the solvent proved to be crucial for the selectivity and the reactivity displayed. Interestingly, in the absence of the nucleophile, an oxidative carbocyclization-β-elimination

  在本文中，我们报道了在操作简单条件下高效选择性地催化钯合成的环己二烯衍生物的双亚烷基和芳基硼酸的氧化碳环化-芳基化反应。事实证明，钯源和溶剂对于所显示的选择性和反应性至关重要。有趣的是，在不存在亲核试剂的情况下，氧化碳环化-β-消除途径占主导。反应条件与广泛的官能团相容，并且反应展现出广泛的底物范围。此外，有关机理的关键信息是通过对照实验和动力学研究获得的。