(E)-(1-(cinnamyloxy)prop-2-yn-1-yl)benzene | 122761-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-(cinnamyloxy)prop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Cinnamyloxyprop-2-ynylbenzene；1-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-2-ynylbenzene
• CAS: 122761-99-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: MGWBYCRPRVZDCR-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-(cinnamyloxy)prop-2-yn-1-yl)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原子经济的Pd（II）催化的氢炔基化，异构化和Diels-Alder环加成序列，高度立体选择性地生成复杂的氧双环支架

  摘要：

  据报道，一种原子经济串联的Pd（II）催化的加氢炔基化反应，炔烃-丙二烯异构化反应和Diels-Alder环加成反应。该反应采用容易获得的起始底物，以高度有序的方式进行，具有很高的区域选择性和立体选择性，并具有广泛的功能和结构基序，因此提供了一种诱人的策略，可利用易于获得的起始原料来产生新的分子复杂性和多样性。进行了具有密度泛函理论计算的机理研究，以合理化所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol500101b
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 [(Cp^*)RuCl(SMe)]2 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-(1-(cinnamyloxy)prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与以氧，氮和磷为中心的亲核试剂的丙炔取代反应。

  摘要：

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形

  DOI：

  10.1002/chem.200400833

文献信息

• Ambient Synthesis of Tricyclic Naphthalenes via Stepwise Styryl-yne Dearomative Diels–Alder Cyclization
  作者：Nicola Camedda、Matteo Lanzi、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02339

  日期：2021.8.20

  A cascade of styrylynols promoted by MnO2 allows the synthesis of fused tricycles with a naphthalene core. The reaction occurs under ambient conditions, offering a practical synthetic tool because of the inexpensive and abundant manganese species. The method affords products through the sequential oxidation of a propargyl alcohol, stepwise Diels–Alder cyclization, and finally rearomatization. According

  由 MnO 2促进的苯乙烯醇级联允许合成具有萘核的稠合三环。该反应在环境条件下发生，由于廉价且丰富的锰种类，提供了一种实用的合成工具。该方法通过炔丙醇的顺序氧化、逐步的 Diels-Alder 环化和最后的重构化得到产物。根据密度泛函理论，通常不利的逐步 Diels-Alder 机制反而是引发具有挑战性的脱芳香环化的通用工具。
• Alkene‐Directed <i>N</i> ‐Attack Chemoselectivity in the Gold‐Catalyzed [2+2+1]‐Annulations of 1,6‐Enynes with <i>N</i> ‐Hydroxyanilines
  作者：Deepak B. Huple、Bhanudas D. Mokar、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201507946

  日期：2015.12

  Kinetically unstable nitrones are generated from gold‐catalyzed reactions of 1,6‐enynes with N‐hydroxyanilines, and subsequently trapped by tethered alkenes to furnish [2+2+1]‐annulations. Our experimental data reveal that such nitrones arise from atypical N‐attack chemoselectivity that is triggered by tethered alkenes to facilitate the key protodeauration reaction.

  动力学不稳定的硝酮是由1,6-炔烃与N-羟基苯胺的金催化反应生成的，随后被束缚的链烯捕集以提供[2 + 2 + 1]环。我们的实验数据表明，这种硝酮是由非典型的N攻击化学选择性引起的，该化学选择性是由链状烯烃触发的，以促进关键的原型脱氢反应。
• Cycloisomerization approach to tetrahydrofurans
  作者：Barry M. Trost、Eric D. Edstrom、Mary Beth Carter-Petillo

  DOI：10.1021/jo00280a006

  日期：1989.9
• Cycloisomerization of 1,6-enynes in organoaqueous medium: an efficient and eco-friendly access to furan derivatives. Synthesis of a key intermediate of podophyllotoxin
  作者：Jean-Christophe Galland、Sonia Dias、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00368-4

  日期：2001.6

  The first cycloisomerization of enynes catalyzed by Pd(TPPTS)(3) catalyst in aqueous medium to give functionalized furans is described. This new reaction has been applied to the synthesis of podophyllotoxin analog. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Stereoselective Generation of Complex <i>Oxy</i>-Bicyclic Scaffolds <i>via</i> an Atom-Economic Pd(II)-Catalyzed Hydroalkynylation, Isomerization and Diels–Alder Cycloaddition Sequence
  作者：Ruwei Shen、Ke Chen、Qiulin Deng、Jianjun Yang、Lixiong Zhang

  DOI：10.1021/ol500101b

  日期：2014.2.21

  Pd(II)-catalyzed hydroalkynylation, alkyne-allene isomerization, and Diels–Alder cycloaddition is reported. The reaction employs readily available starting substrates, proceeds in a highly ordered fashion, features high regio- and stereoselectivity, and tolerates a wide range of functionality and structural motifs, thus offering an attractive strategy for producing new molecular complexity and diversity from easily

  据报道，一种原子经济串联的Pd（II）催化的加氢炔基化反应，炔烃-丙二烯异构化反应和Diels-Alder环加成反应。该反应采用容易获得的起始底物，以高度有序的方式进行，具有很高的区域选择性和立体选择性，并具有广泛的功能和结构基序，因此提供了一种诱人的策略，可利用易于获得的起始原料来产生新的分子复杂性和多样性。进行了具有密度泛函理论计算的机理研究，以合理化所观察到的立体选择性。