N-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 60940-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Butyl-2,3-dihydro-1,2-benzoselenazol-3-one；2-butyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 60940-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSe
• 分子量: 254.19
• InChiKey: FFYKLOLVUCXNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  347.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-butyl-3-chloro-benzo[d]isoselenazolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Weber,R.; Renson,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1124 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diselenobis(N-butylbenzamide) 在 potassium iodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷胱甘肽过氧化物酶模拟物-对抗氧化剂和细胞毒性活性的认识

  摘要：

  已经获得了一系列的N-烷基苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮，并通过用硼氢化钠还原将其转化为相应的二硒代。此外，已经提出了一种有效的方法来解决碘酸钾形成氧化Se-N键的问题，并观察到二硒化物向苯并异硒唑啉酮的新转化。所有合成衍生物的GPx样活性已通过NMR进行了评估。N-烯丙基二硒化物的抗氧化性比依布硒啉高出五倍。还已经测试了对MCF7和DU145癌细胞的抗癌能力。对N-环己基苯并异硒唑啉酮具有最高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.018

文献信息

• Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides
  作者：Magdalena Pietka-Ottlik、Piotr Potaczek、Egbert Piasecki、Jacek Mlochowski

  DOI：10.3390/molecules15118214

  日期：——

  Various N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones and their non-selenium-containing analogues have been synthesized and tested against selected viruses (HHV-1, EMCV and VSV) to determine the extent to which selenium plays a role in antiviral activity. The data presented here show that the presence of selenium is crucial for the antiviral properties of benzisoselenazol-3(2H)-ones since their isostructural analogues having different groups but lacking selenium either did not show any antiviral activity or their activity was substantially lower. The open-chain analogues of benzisoselenazol-3(2H)-ones—diselenides also exhibited high antiviral activity while selenides and disulfides were completely inactive towards model viruses.

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。
• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R
• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Highly efficient synthesis and antioxidant capacity of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones
  作者：Agata J. Pacuła、Jacek Ścianowski、Krzysztof B. Aleksandrzak

  DOI：10.1039/c4ra08631g

  日期：——

  A new, general one step synthesis of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones based on the reaction of o-iodobenzamides with lithium diselenide, is described. A series of alkyl and aryl derivatives was obtained in high yields (up to 98%). Their GPx-like antioxidant activity, tested by NMR, showed a significantly higher activity than ebselen.

  描述了一种基于邻碘苯甲酰胺与二硒化锂反应的 N-取代苯并异硒唑-3(2H)-酮的新型通用一步合成方法。以高收率（高达98%）获得了一系列烷基和芳基衍生物。通过核磁共振测试，它们的类 GPx 抗氧化活性显着高于依布硒啉。
• A new method for creating Se–N intramolecular bonds using UV radiation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1039/d2nj03513h

  日期：——

  The irradiation of diaryl diselenides bearing amido groups using UV light of 254 nm wavelength leads to their rapid and quantitative conversion to form the benzisoselenazolone core through free radical Se–N bond formation. The developed protocol was utilized for a series of diversified substrates under mild reaction conditions.

  使用 254 nm 波长的紫外光照射带有酰胺基的二芳基二硒化物，导致它们通过自由基 Se-N 键的形成快速和定量地转化形成苯并异硒唑酮核。所开发的方案在温和的反应条件下用于一系列多样化的底物。