(E)-O-cinnamyl phenylcarbamothioate | 1228453-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O-cinnamyl phenylcarbamothioate
• 英文别名: O-[(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-phenylcarbamothioate
• CAS: 1228453-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: NGXSZVYTMOTFBB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-cinnamyl phenylcarbamothioate 在 正丙胺 、 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以17%的产率得到S-[(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  的铱催化的不对称烯丙基取代Ø烯丙基Carbamothioates

  摘要：

  利用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体系统，开发了O-烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基取代基。该反应有利于支化与直链比高达93：7的支链产物，从而提供了具有高达95％ee的手性S-烯丙基氨基甲硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo1006152
• 作为产物：
  描述：

  在 聚合甲醛 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-O-cinnamyl phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  转移加氢条件下以多聚甲醛为氢源的钌催化炔烃的电子选择性部分加氢

  摘要：

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001411

文献信息

• Thiocarbamates as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Part 2: Parallel synthesis, molecular modelling and structure–activity relationship studies on analogues of O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Olga Bruno、Paolo La Colla、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.046

  日期：2008.4.1

  To acquire further insight into the structure-activity relationship (SAR) of the thiocarbamates (TCs) described in the preceding work, 57 analogues of the lead compound O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate I were prepared by parallel solution-phase synthesis. We varied the 2-phenylethyl moiety (mono-substitution on the phenyl ring and modification of the ethyl linker), keeping constant the N-phenyl

  为了进一步了解先前工作中描述的硫代氨基甲酸酯（TC）的结构-活性关系（SAR），通过平行溶液相制备了铅化合物O-（2-苯基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯I的57个类似物合成。我们改变了2-苯乙基部分（苯环上的单取代基和乙基连接基的修饰），使N-苯环取代保持不变，这在之前的系列中给出了最好的结果。在基于MT-4细胞的检测中，大多数新的TC在微纳摩尔浓度下都抑制了野生型HIV-1。一些TC在微摩尔浓度下对Y181C和/或K103N / Y181C抗性突变体也有活性。通过对接模拟使SAR合理化。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of <i>O</i>-Allyl Carbamothioates
  作者：Qing-Long Xu、Wen-Bo Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo1006152

  日期：2010.7.2

  With an [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand system, an allylic substitution of O-allyl carbamothioates was developed. The reaction proceeded in the favor of branched products with up to 93:7 branched-to-linear ratio, affording chiral S-allyl carbamothioates with up to 95% ee.

  利用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体系统，开发了O-烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基取代基。该反应有利于支化与直链比高达93：7的支链产物，从而提供了具有高达95％ee的手性S-烯丙基氨基甲硫代氨基甲酸酯。