1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-one | 1072823-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]hept-2-yn-1-one
• CAS: 1072823-69-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: NTYYLGQMXKQBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-butyl-4-hydroxynaphthalen-1-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydrative Carbocyclization of 1,5- and 1,6-Diyn-3-ones via an Oxygen Transfer Process

  摘要：

  This study reports new hydrative carbocyclizations of 1,5- and 1,6-diyn-3-ones catalyzed by PPh3AuOTf, involving a pi-alkyne-assisted oxygen transfer in the reaction mechanisms. Treatment of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes with PPh3AuOTf (5 mol %) in wet 1,4-dioxane (23 degrees C, 10 min) led to hydrative aromatization to give 4-hydroxyl-1-naphthyl ketones efficiently. This approach is also extendible to the hydrative cyclization of acyclic 1,5-diyn-3-ones, which afforded 4-cyclopentenonyl ketones in reasonable yields. On the basis of this oxygen-labeling study, we propose a plausible mechanism involving an alkyne-assisted oxygen transfer to generate key oxonium and gold-enolate intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo801753g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂三氯化钌介导的[2 + 2 + 2]环加成物获得芴酮衍生物

  摘要：

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02840

文献信息

• TBAF-Catalyzed Cyclization Reactions of <i>o</i> -(Alkynyl)phenyl Propargyl Alcohols with Malonate Esters: A Possible Cation-π Interaction as The Activation Approach
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zongkang Wang、Duyi Shen、Tingting Chen、Nan Wu、Shina Yan、Jinmao You

  DOI：10.1002/ejoc.201901790

  日期：2020.2.28

  method has been devised for the synthesis of dihydroisobenzofuran derivatives through the reaction of in situ generated ynones with potentially C‐nucleophilic malonate esters. Both the basicity of fluoride anion and ammonium cation–π interaction with alkyne unit might play a crucial role in the cyclization reaction.

  通过原位产生的炔酮与潜在的C-亲核丙二酸酯的反应，已设计出一种有效的方法来合成二氢异苯并呋喃衍生物。氟阴离子和与阳离子单元的铵阳离子-π相互作用的碱性都可能在环化反应中起关键作用。
• Synthesis of Polysubstituted Naphthofurans and Indenofurans Based on a Regiodivergent Intramolecular Carbometalation Strategy with 2‐(2’‐Alkynylaryl)‐3‐iodofurans
  作者：Azusa Kondoh、Kohei Aita、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202300132

  日期：——

  Efficient methods for the synthesis of two types of furan-fused tricyclic compounds were developed based on a regiodivergent intramolecular carbometalation strategy using 2-(2’-alkynylaryl)-3-iodofurans as a common substrate. The methods involving the 6-endo-anti carbocupration or the formal intramolecular 5-exo-anti carbopalladation provide new access to a wide range of well-organized polysubstituted

  基于使用 2-(2'-炔基芳基)-3-碘呋喃作为常见底物的区域发散分子内碳金属化策略，开发了两种类型的呋喃稠合三环化合物的有效合成方法。涉及 6-endo- anti carbocupration 或正式分子内 5-exo- anti carbopalladation的方法为广泛的组织良好的多取代萘并[1,2- b ]呋喃和茚并[1,2- b ]提供了新途径否则难以获得的呋喃。