2,6-diethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1,4-thiazine | 247242-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2,6-diethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1,4-thiazine
• 英文别名: diethyl 3,5-dimethyl-4H-1,4-thiazine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 247242-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: SWAPFENUNCDLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1,4-thiazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到3,5-Dimethyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-[1,4]thiazine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 4-氯二噻唑-5-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以37%的产率得到2,6-diethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6

文献信息

• Reactions of 4-chloro-5<i>h</i>-1,2,3-dithiazole-5-thione with α,β-unsaturated β-amino esters: Formation of 2-[2-(1-alkenylsulfanyl-1-alkoxycarbonyl-2-amino)-1,2-dicyano-vinylsulfanyl]-3-amino-2-alkenoic alkyl esters
  作者：Yong-Goo Chang、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1002/jhet.5570390103

  日期：2002.1

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione with alkyl 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoates in the presence of pyridine (2 equivalents) in dichloromethane at reflux gave 2-[2-(1-alkenylsulfanyl-1-alkoxy-carbonyl-2-amino)-1,2-dicyanovinylsulfanyl]-4 and-1,2-dicyanovinyldisulfanyl]-3-amino-2-alkenoic alkyl esters 7 in 16 to 60% and 8 to 48% yields, respectively.

  在吡啶（2当量）在二氯甲烷中回流下，用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸烷基酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮得到2- [2-（1- alkenylsulfanyl-1-烷氧基羰基-2-氨基）-1,2- dicyanovinylsulfanyl] - 4和-1,2- dicyanovinyldisulfanyl] -3-氨基-2-链烯酸烷基酯7在产率分别为16％至60％和8％至48％。