2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 315230-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)benzoicacid；ZINC00351500；4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 315230-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: XAHAGYKOUJEDAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-carboxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102

文献信息

• 一类2，3-二氢萘嵌间二氮杂苯类似物、其合成 方法、药物组合物及用途
  申请人：江南大学

  公开号：CN104418811B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于医药技术领域，涉及一类如下通式I所示的2，3‑二氢萘嵌间二氮杂苯类似物及其制备方法，该类化合物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶家族（PTPases）中不同亚型的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族（PTPases）各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。
• Fe₃O₄@NCs/BF_0.2: A magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Mahnaz Imani

  DOI：10.1002/jccs.201900004

  日期：2019.11

  diameters of less than 100 nm are difficult to separate from the reaction mixture, therefore, magnetic nanoparticles (MNPs) were used as catalysts to overcome this problem. Fe3O4@NCs/BF0.2 as a green, bio‐based, eco‐friendly, and recyclable catalyst was synthesized and characterized using fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), vibrating sample magnetometer (VSM), X‐ray diffraction (XRD), X‐ray fluorescence

  纳米纤维素（NC）材料具有一些独特的特性，使其成为催化应用中的有机或无机载体具有吸引力。直径小于100 nm的纳米催化剂很难从反应混合物中分离出来，因此，磁性纳米颗粒（MNPs）被用作催化剂来克服这一问题。Fe 3 O 4 @ NCs / BF 0.2是一种绿色，生物基，生态友好且可回收的催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），振动样品磁力计（VSM），X射线进行了表征衍射（XRD），X射线荧光（XRF），Brunauer-Emmett-Teller（BET），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和热重分析（TGA）技术。铁3 O 4 @ NCs / BF 0.2用于在室温下在无溶剂条件下通过1,8-二氨基萘与各种醛的反应合成2,3-二氢-1H-亚氨基im衍生物。本方法具有几个优点，包括反应时间短，产率高，催化剂易于分离和环境友好。
• Nano-γ-Al₂O₃/SbCl₅: an efficient catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroperimidines
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Sepideh Saleh

  DOI：10.1039/c7ra13593a

  日期：——

  Nano-γ-Al2O3/SbCl5 as a new Lewis acid nano catalyst was synthesized and characterized by FTIR, XRD, FESEM, TEM, EDS, BET and TGA techniques. Nano-γ-Al2O3/SbCl5 has been employed for synthesis of 2-substituted perimidines via reaction of naphthalene-1,8-diamine with various aldehydes at room temperature under solvent-free conditions. This protocol proffers several benefits including high yields, easy

  合成了纳米-γ-Al 2 O 3 /SbCl 5作为新型路易斯酸纳米催化剂，并采用FTIR、XRD、FESEM、TEM、EDS、BET和TGA等技术对其进行了表征。Nano-γ-Al 2 O 3 /SbCl 5已用于通过萘-1,8-二胺与各种醛在室温下在无溶剂条件下反应合成2-取代的脒。该协议提供了几个好处，包括高产率、易于处理、反应时间短和反应条件简单。
• [EN] INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTIVATION FUNCTION-2 (AF2) AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FONCTION D'ACTIVATION DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE 2 (AF2) EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2013023300A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This invention provides compound having a structure of Formula ((IA)/(IB)) or Formula ((IIA)/(IIB)) or Formula (III): Formula (IA) or Formula (IB) or Formula (IIA) (IIB) or (III). Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.
• 1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Wen-Long Wang、Dong-Lin Yang、Li-Xin Gao、Chun-Lan Tang、Wei-Ping Ma、Hui-Hua Ye、Si-Qi Zhang、Ya-Nan Zhao、Hao-Jie Xu、Zhao Hu、Xia Chen、Wen-Hua Fan、Hai-Jun Chen、Jing-Ya Li、Fa-Jun Nan、Jia Li、Bainian Feng

  DOI：10.3390/molecules19010102

  日期：——

  A series of 1H-2,3-dihydroperimidine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) with IC50 values in the micromolar range. Compounds 46 and 49 showed submicromolar inhibitory activity against PTP1B, and good selectivity (3.48-fold and 2.10-fold respectively) over T-cell protein tyrosine phosphatases (TCPTP). These results have provided novel lead compounds for the design of inhibitors of PTP1B as well as other PTPs.

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。