Methyl-phenylphosphinsaeure-fluorid | 657-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-phenylphosphinsaeure-fluorid
• 英文别名: Methylphenyl phosphinic fluoride；[fluoro(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 657-37-4
• 化学式: C₇H₈FOP
• 分子量: 158.112
• InChiKey: QSVZIMMBDNZPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 Methyl-phenylphosphinsaeure-fluorid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl methylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Gehring, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 295 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)(trimethylsilyl)phosphine 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl-phenylphosphinsaeure-fluorid
  参考文献：
  名称：

  Frey,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 763 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxyfluorination of Carboxylic, Sulfonic, Phosphinic Acids and Phosphine Oxides by Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids Featuring <scp> CF ₂ O </scp> Units
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Chengying Wu、Wei Chen、Qing‐Yun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000662

  日期：2021.5

  deoxyfluorination of carboxylic, sulfonic, phosphinic acids and phosphine oxides is a fundamentally important approach to access acyl fluorides, sulfonyl fluorides and phosphoric fluorides, thus the development of inexpensive, stable, easy‐to‐handle, versatile, and efficient deoxyfluorination reagents is highly desired. Herein, we report the use of potassium salts of perfluoroalkyl ether carboxylic acids (PFECA)

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。
• (2S)-2-(Difluoro(methoxy)methyl)pyrrolidine-1-sulfinyl fluoride as a new reagent in the Cl/F exchange reactions with aryl and alkyl sulfonyl chlorides
  作者：Sergiy V. Zasukha、Alexander B. Rozhenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110293

  日期：2024.5

  of ()-2-(difluoro(methoxy)methyl)pyrrolidine-1-sulfinyl fluoride with aryl, heteryl and alkyl sulfonyl chlorides provides a convenient synthetic route to sulfonyl fluorides. DFT calculations predict negative reaction energy values for the exchange reaction. The S-F bond energy is higher in the sulfonyl fluorides than that in sulfinyl fluorides.

  ()-2-(二氟(甲氧基)甲基)吡咯烷-1-亚磺酰氟与芳基、杂基和烷基磺酰氯的反应提供了磺酰氟的便捷合成路线。 DFT 计算预测交换反应的负反应能量值。磺酰氟中的S-F键能高于亚磺酰氟中的S-F键能。
• WEIDERT, PETER J.;GEYER, EKKEHARD;HORNER, LEOPOLD, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 44,(1989) N-4, C. 255-259
  作者：WEIDERT, PETER J.、GEYER, EKKEHARD、HORNER, LEOPOLD

  DOI：——

  日期：——
• LESIECKI H.; LINDNER E.; VORDERMAIER G.; FREY G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 2, 763-772
  作者：LESIECKI H.、 LINDNER E.、 VORDERMAIER G.、 FREY G.

  DOI：——

  日期：——