1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol | 1351054-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 1351054-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: HRIQZBUGAYTFHV-URRAEIRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以87%的产率得到[3-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,3-diacetyloxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanose 在 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024

文献信息

• Chain elongation of monosaccharides by sequential cross metathesis and asymmetric dihydroxylation: expeditious approach to higher sugars
  作者：Prithwish Kumar Jana、Sukhendu B. Mandal、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.024

  日期：2011.12

  Glucose-derived alkenes were homologated via chain elongation to afford higher sugars by the application of cross metathesis with an alkene followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation. Heptose, octose, nonose, and decose derivatives were expeditiously prepared by this method.

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。