[(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-(2,2,2-trichloroacetyl)carbamate | 1027911-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-(2,2,2-trichloroacetyl)carbamate
• CAS: 1027911-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 322.575
• InChiKey: WWEWVJKWOKVVJV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-(2,2,2-trichloroacetyl)carbamate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-(2,2,2-trichloroacetyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。
• Substrate scope and stereocontrol in the Rh(II)-catalysed oxyamination of allylic carbamates
  作者：William P. Unsworth、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.051

  日期：2014.10

  Application of a modified Du Bois protocol for rhodium-stabilised nitrenoid generation to a variety of allylic carbamates results in 4-acetoxymethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives with moderate to high levels of stereocontrol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.