(E)-1-phenylbutanone O-benzyl oxime | 402750-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylbutanone O-benzyl oxime
• 英文别名: 1-Phenylbutan-1-one O-benzyloxime；(E)-1-phenyl-butan-1-one O-benzyloxime；(E)-1-phenyl-N-phenylmethoxybutan-1-imine
• CAS: 402750-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZNAXTORDSHSVNX-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylbutanone O-benzyl oxime 在 enantiopure spiroborate ester 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-N-(1-phenylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基)丁-1-酮肟 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-phenylbutanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• Synthesis of optically-active benzylic amines; asymmetric reduction of ketoxime ethers with chiral oxazaborolidines
  作者：Evelyne Fontaine、Claudie Namane、Jérôme Meneyrol、Michel Geslin、Laurence Serva、Eliane Roussey、Stéphanie Tissandié、Mohamed Maftouh、Pierre Roger

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00358-5

  日期：2001.8

  The preparation of novel optically active benzylic amines by the enantioselective reduction of phenone oximes using chiral oxazaborolidine is described. The choice of the chiral 1,2-amino alcohol (S)-diphenylvalinol as chiral inducer and that of the benzyl group for the O-oxime substituent is explained. 23 primary amines are obtained, with high enantioselectivity (e.e.=98%), good yield (74%) on preparative

  描述了通过使用手性恶唑硼烷环烷对映异构体还原苯肟肟制备新型旋光苄胺的方法。解释了手性1,2-氨基醇（S）-二苯基戊醇作为手性诱导剂的选择以及O-肟取代基的苄基的选择。获得了23种伯胺，在制备规模上具有高对映选择性（ee ＝ 98％），良好的收率（74％）。提出了机械的解释。
• [EN] AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CRF RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS CRF
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2001005776A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1. Ces composés sont affins pour les récepteurs du CRF.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如权利要求1中所定义。这些化合物对CRF受体具有亲和力。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。
• DERIVES D'AMINOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS CRF
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1200419A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• NOUVEAUX DERIVES AMINO SUBSTITUES RAMIFIES DU 3-AMINO-1-PHENYL-1H[1,2,4]TRIAZOLE, PROCEDES POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1242389A2

  公开（公告）日：2002-09-25