1--2-<2'-pyridyl>hydrazine | 129196-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1--2-<2'-pyridyl>hydrazine
• 英文别名: Pyridoxal 2-pyridylhydrazone；5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-[(E)-(pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]pyridin-3-ol
• CAS: 129196-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: AXYVDYNCJHNSMD-FRKPEAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--2-<2'-pyridyl>hydrazine 、 碘甲烷 生成 (4Z)-5-(hydroxymethyl)-1,2-dimethyl-4-[[2-(1-methylpyridin-1-ium-2-yl)hydrazinyl]methylidene]pyridin-1-ium-3-one;diiodide
  参考文献：
  名称：

  AVRAMOVICI-GRISARU, SCHELLY;COHEN, SHMUEL;SAREL, SHALOM, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1079-1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 吡哆醛盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到1--2-<2'-pyridyl>hydrazine
  参考文献：
  名称：

  含维生素B6和不同杂芳核的腙和N-酰基腙的设计、合成及抗结核活性

  摘要：

  背景：术语维生素 B6 是指一组六种化合物，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺及其磷酸化形式，其中 5´-磷酸吡哆醛 (PLP) 是最重要和最活跃的形式，作为关键辅因子。由于这些化合物的结构和功能，这些化合物在药物化学中非常有用，并且在生物无机化学中也用作与金属络合的配体。方法：在这项研究中，从商业盐酸吡哆醛和适当的芳香族或杂芳香族肼或 N-酰基肼合成了一系列含有维生素 B6 的腙 1a-g 和 N-酰基腙2a-f。所有合成的化合物都已完全表征并针对结核分枝杆菌进行了测试。结果：在N-酰基腙衍生物2a-f中，2d（对吡啶取代的腙；MIC = 10.90 μM）表现出最好的活性。邻吡啶衍生物 2b 表现出中等活性 (MIC = 87.32 μM)，而间吡啶衍生物 2c 无活性。在腙系列 1a-g 的情况下，7-氯喹喔啉衍生物 1f (MIC = 72.72 μM) 显示出最好的结果，表明自由基部分中的

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627122055

文献信息

• Domain-Structured N,N-Derivatized Hydrazines as Inhibitors of Ribonucleoside Diphosphate Reductase:  Redox-Cycling Considerations
  作者：Shalom Sarel、C. Fizames、Francois Lavelle、Shelly Avramovici-Grisaru

  DOI：10.1021/jm980395l

  日期：1999.1.1

  Eight analogues of 1-[5-halogenosalicylidene]-2-[2'-pyridinoyl]hydrazine and -[2'-pyridyl]hydrazine, four of 1-[pyridoxylidene]-2-[2'-pyridinoyl]hydrazine, seven of 1-[pyridoxylidene]-2-[2'-pyridyl]hydrazine, and one each of 1, 2-bis[pyridoxylidene]diaminoethane and bis[pyridoxylidenehydrazino]phthalazine were synthesized. Their solutions in DMF were assayed for activity against the metalloenzyme ribonucleoside

  1- [5-卤代水杨基] -2- [2'-吡啶基]肼和-[2'-吡啶基]肼的八个类似物，四个[1- [吡啶氧基亚基] -2- [2'-吡啶基]肼，七个合成1- [吡啶氧基亚甲基] -2- [2'-吡啶基]肼，以及1，2-双[吡啶氧基亚甲基]二氨基乙烷和双[吡啶氧基亚甲基肼基]邻苯二甲酰肼中的一个。分析了他们在DMF中的溶液对金属酶核糖核苷二磷酸还原酶（RdR）的活性，该酶由植入B6D2F3雄性小鼠的皮下生长的鼠肿瘤（肉瘤180）制备。通过Takeda和Weber的改良方法测定14C标记的CDP还原酶，其中通过在纤维素箔上的薄层色谱法（TLC）将[14C]胞苷与脱氧胞苷分离。用自动TLC线性分析仪评估放射性的分布。在测试的31种化合物中，有13种基本上没有活性，有7种对RdR具有高活性，其余20种比羟基脲（用作参考化合物）的活性稍高。通过三种替代途径讨论了抑制机理，这些途径是通过螯合嵌入金属
• Pyridoxal hydrazone derivatives their production and use and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0315434A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  A pyridoxal hydrazone derivative of the general formula I wherein R₁ is an H atom or an alkyl, a methoxy-carbonylmethyl group or ethoxy-carbonylmethyl group X is a halogen or hydroxyl group and R₂ is a 4, 5, 6 or 7 membered heterocycle having one or more nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in the heterocyclic ring, said ring being optionally substituted by one or more oxo, halogen, hydroxy, nitro, amino, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl or alkoxy groups, and R₃ is a hydrogen atom or an acetyl, propionyl or succinyl group and pharmaceutical compositions containing such derivatives.

  通式 I 的吡哆醛腙衍生物 其中 R₁ 是 H 原子或烷基、甲氧基羰基甲基或乙氧基羰基甲基。 甲氧基羰基甲基或乙氧基羰基甲基 X 是卤素或羟基，以及 R₂是在杂环中具有一个或多个氮、硫或氧原子的 4、5、6 或 7 分子杂环，所述环可任选被一个或多个氧代、卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、三氟甲基、低级烷基或烷氧基取代，且 R₃ 是氢原子或乙酰基、丙酰基或琥珀酰基，以及含有此类衍生物的药物组合物。
• Avramovici-Grisaru, Shelly; Cohen, Shmuel; Sarel, Shalom, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1079 - 1090
  作者：Avramovici-Grisaru, Shelly、Cohen, Shmuel、Sarel, Shalom

  DOI：——

  日期：——
• AVRAMOVICI-GRISARU, SCHELLY;SAREL, SHALOM;COHEN, SHMUEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5236-5241
  作者：AVRAMOVICI-GRISARU, SCHELLY、SAREL, SHALOM、COHEN, SHMUEL

  DOI：——

  日期：——
• Formation and crystal structure of 1-[N-methylpyridoxylidenio]-2-[2'-N-methylpyridinio]hydrazine diperchlorate and its red tautomer
  作者：Schelly Avramovici-Grisaru、Shalom Sarel、Shmuel Cohen

  DOI：10.1021/jo00305a019

  日期：1990.8