8-O-allyl-9,10-di-O-benzoyl-5,7-dioxa-3-thia-2-aza-bicyclo[3.3.1]decane-3,3-dioxide | 1032661-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-O-allyl-9,10-di-O-benzoyl-5,7-dioxa-3-thia-2-aza-bicyclo[3.3.1]decane-3,3-dioxide
• 英文别名: [(1S,5R,6R,8R,9R)-9-benzoyloxy-3,3-dioxo-6-prop-2-enoxy-2,7-dioxa-3lambda6-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl]methyl benzoate；[(1S,5R,6R,8R,9R)-9-benzoyloxy-3,3-dioxo-6-prop-2-enoxy-2,7-dioxa-3λ6-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032661-67-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₉S
• 分子量: 489.503
• InChiKey: JFKGXITVTKLSIK-MTSAVCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-benzoyloxymethyl-4-yl-benzoate 、 烯丙醇 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到8-O-allyl-9,10-di-O-benzoyl-5,7-dioxa-3-thia-2-aza-bicyclo[3.3.1]decane-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖分子内叠氮基化：随时可以获取氨基糖苷类化合物，并可以从DFT研究中获得有关机理的见解。

  摘要：

  糖衍生的氨基磺酸盐的立体控制的分子内叠氮化提供了一种高效地策略以发散地制备氨基糖苷。铑催化的氮原子转移至C == C键形成了半稳定的氮丙啶，对它们进行了各种亲核试剂（C，O，S和N）处理，可以选择性地生成含环状氨基磺酸酯的氨基糖衍生物。[1,2,3]-氧杂ze庚烷-2,2-二氧化物的磺酰氧基部分的第二次亲核置换可直接获得具有选择性α-或β-键的氨基糖苷。该方法操作简单，是对现有方法的补充，是多官能氨基糖合成的通用协议。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200701288

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of aminoglycosides via rhodium-catalyzed and substrate-controlled aziridination of glycals
  作者：Rujee Lorpitthaya、K. B. Sophy、Jer-Lai Kuo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/b823099b

  日期：——

  C3, C4, or C6 approaching α- or β-aminoglycosides is communicated. A variety of glycal acceptors (O, S, and N) were applied, enhancing the utility of this method as an operationally simple protocol for the stereoselective synthesis of polyfunctionalized α- or β- aminosaccharides.

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。