ethyl 8-isopropyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidoate | 1049000-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 8-isopropyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidoate
• 英文别名: 8-Isopropyl-9-oxo-8,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidic acid ethyl ester；ethyl 9-oxo-8-propan-2-yl-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate
• CAS: 1049000-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: BVEVXRDDVGYLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 ethyl 8-isopropyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidoate
  参考文献：
  名称：

  合成噻唑并[5,4-f]喹唑啉-9(8H)-酮作为丝氨酸/苏氨酸激酶的多靶标配体

  摘要：

  在需要时借助微波辅助技术，有效地制备了一个包含 30 种新型噻唑并 [5,4-f] 喹唑啉-9(8H)-one 衍生物的库，这些衍生物属于四个系列，分别称为 12、13、14 和 15。6-氨基-2-氰基-苯并[d]噻唑-7-羧酸甲酯(1)的高效多步合成已在多克规模上重新研究和进行。评估了最终产物对涉及阿尔茨海默病的五种激酶的抑制效力。这项研究表明，本文中描述的 12 和 13 系列的一些分子特别有希望开发新的激酶多靶点抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21050578

文献信息

• Novel 9-oxo-thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile derivatives as dual cyclin-dependent kinase 1 (CDK1)/glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Cédric Logé、Alexandra Testard、Valérie Thiéry、Olivier Lozach、Mélina Blairvacq、Jean-Michel Robert、Laurent Meijer、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.020

  日期：2008.7

  Continuous efforts in microwave-assisted synthesis and the structure-activity relationships' (SARs) studies of novel modified 9-oxo-thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitriles, allowed identification of new amidine and imidate derivatives as potent and dual CDK1/GSK-3 inhibitors. Combination of lead optimization and molecular modeling studies allowed identification of a dual CDK1/GSK-3 inhibitor (compound 13d) with submicromolar values. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Thiazolo[5,4-f]quinazolin-9(8H)-ones as Multi-Target Directed Ligands of Ser/Thr Kinases
  作者：Damien Hédou、Julien Godeau、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules21050578

  日期：——

  A library of thirty novel thiazolo[5,4-f]quinazolin-9(8H)-one derivatives belonging to four series designated as 12, 13, 14 and 15 was efficiently prepared, helped by microwave-assisted technology when required. The efficient multistep synthesis of methyl 6-amino-2-cyano- benzo[d]thiazole-7-carboxylate (1) has been reinvestigated and performed on a multigram scale. The inhibitory potency of the final

  在需要时借助微波辅助技术，有效地制备了一个包含 30 种新型噻唑并 [5,4-f] 喹唑啉-9(8H)-one 衍生物的库，这些衍生物属于四个系列，分别称为 12、13、14 和 15。6-氨基-2-氰基-苯并[d]噻唑-7-羧酸甲酯(1)的高效多步合成已在多克规模上重新研究和进行。评估了最终产物对涉及阿尔茨海默病的五种激酶的抑制效力。这项研究表明，本文中描述的 12 和 13 系列的一些分子特别有希望开发新的激酶多靶点抑制剂。