(2R)-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 273222-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 273222-07-4
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 373.356
• InChiKey: QLKUZDLPWHCYAO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tyr-D-4,4-F₂Pro-Phe-Pro-NH₂
  参考文献：
  名称：

  新型外周活性吗啡肽类似物的合成，生物学评价和结构分析

  摘要：

  Morphiceptin（Tyr-Pro-Phe-Pro-NH 2）是一种四肽酰胺，是μ阿片受体（MOR）的选择性配体。这项研究报告了通过引入1或d构型的4,4-二氟脯氨酸（F 2 Pro）在2或/和4位修饰的一系列新型吗啡肽类似物的合成和生物学评估。取决于氟化氨基酸的构型及其在序列中的位置，新的类似物表现为选择性的完全MOR激动剂，显示出高，中或相对低的效力。最有效的类似物Tyr-F 2 Pro-Phe- d -F 2 Pro-NH 2，尽管效能低，但也能激活κ阿片受体（KOR）。对接研究以及与MOR激动剂复合物的高分辨率晶体学结构进行的结果比较表明，该化合物家族可能存在结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.034

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structural analysis of novel peripherally active morphiceptin analogs
  作者：Anna Adamska、Alicja Kluczyk、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calo、Anna Janecka、Attila Borics

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.034

  日期：2016.4

  ligand of the μ-opioid receptor (MOR). This study reports the synthesis and biological evaluation of a series of novel morphiceptin analogs modified in positions 2 or/and 4 by introduction of 4,4-difluoroproline (F2Pro) in l or d configuration. Depending on the fluorinated amino acid configuration and its position in the sequence, new analogs behaved as selective full MOR agonists showing high, moderate

  Morphiceptin（Tyr-Pro-Phe-Pro-NH 2）是一种四肽酰胺，是μ阿片受体（MOR）的选择性配体。这项研究报告了通过引入1或d构型的4,4-二氟脯氨酸（F 2 Pro）在2或/和4位修饰的一系列新型吗啡肽类似物的合成和生物学评估。取决于氟化氨基酸的构型及其在序列中的位置，新的类似物表现为选择性的完全MOR激动剂，显示出高，中或相对低的效力。最有效的类似物Tyr-F 2 Pro-Phe- d -F 2 Pro-NH 2，尽管效能低，但也能激活κ阿片受体（KOR）。对接研究以及与MOR激动剂复合物的高分辨率晶体学结构进行的结果比较表明，该化合物家族可能存在结构-活性关系。