1α,2α-Epoxy-25-hydroxy-4,6-cholestadien-3-on | 51297-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-Epoxy-25-hydroxy-4,6-cholestadien-3-on
• 英文别名: 1α,2α-epoxy-25-hydroxy-cholesta-4,6-dien-3-one；1α,2α-Epoxy-25-hydroxycholesta-4,6-dien-3-one；25-hydroxy-1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one；1alpha,2alpha-Epoxy-25-hydroxycholesta-4,6-dien-3-one；(1S,2R,3R,5R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,16-dimethyl-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-6-one
• CAS: 51297-14-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: TZXFWVLEMAYCOX-VHGHIXSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-Epoxy-25-hydroxy-4,6-cholestadien-3-on 在 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 25-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-cholesten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1α,2α-Epoxy-25-hydroxy-4,6-cholestadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• 1-.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and process for preparing same
  申请人：——

  公开号：US04670190A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention provides novel 1.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and a method for their preparation from 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen cholesta-5,7-dienes by irradiation and isomerization techniques. The invention also includes the said 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen-cholesta-5,7-dienes and the corresponding cholest-5-enes. The new compounds may be obtained in a crystalline form substantially free from isomeric or other impurities arising from manufacture.

  这项发明提供了新型1.alpha.-羟基维生素D化合物及其从1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯经辐射和异构化技术制备的方法。该发明还包括所述的1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯和相应的胆甾-5-烯。这些新化合物可以以结晶形式获得，基本上不含由制造过程产生的异构体或其他杂质。
• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  从类固醇合成1.alpha.，3.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，例如1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下发生反应，随后通过重复交替添加质子给体来还原，每次添加后都跟着等量的锂。最终产物，1.alpha.，3.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇，在胆钙化醇衍生物的合成中很有用。
• 1-Alpha,3-beta-dihydroxy-steroid-5-enes from 1-alpha,2-alpha-epoxy-steroid-4,6-dien-3-ones
  申请人：DIAMOND SHAMROCK CORPORATION

  公开号：EP0025804A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Improved yields of 1 alpha,3beta-dihydroxy- steroid-5-enes are obtained by the addition of the alkali metal/liquid ammonia reduction products of 1 alpha,2alpha- epoxy-4,6 -dien-3-one steroids to a quenching agent such as liquid ammonia/ammonium chloride mixture. Specific steroids reduced by these procedures include 1 alpha,2alpha-epoxycholesta-4,6 -dien-3-one and 25-hydroxy-1 alpha,2 alpha-epoxycholesta-4,6 -dien-3-one.

  将 1α,2α-环氧-4,6-二烯-3-酮类固醇的碱金属/液氨还原产物加入淬火剂（如液氨/氯化铵混合物）中，可提高 1α,3beta-二羟基-类固醇-5-烯的产量。通过这些程序还原的特定类固醇包括 1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮和 25-羟基-1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮。
• US4022768A
  申请人：——

  公开号：US4022768A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4199518A
  申请人：——

  公开号：US4199518A

  公开（公告）日：1980-04-22