2-(3-(3-((2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)(2,2-diphenylethyl)amino)propoxy)phenyl)-N-methylacetamide | 612499-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(3-((2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)(2,2-diphenylethyl)amino)propoxy)phenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-(3-{3-[(2-chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-diphenylethyl-amino]-propoxy}-phenyl)-N-methyl-acetamide；2-[3-[3-[[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl-(2,2-diphenylethyl)amino]propoxy]phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 612499-12-4
• 化学式: C₃₄H₃₄ClF₃N₂O₂
• 分子量: 595.104
• InChiKey: ROOSXCIEEMPICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(3-((2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)(2,2-diphenylethyl)amino)propoxy)phenyl)-N-methylacetamide 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound as a white solid (52 mg, 50%)的产率得到(2-Chloro-3-trifluoromethyl-benzyl)-(2,2-diphenyl-ethyl)-{3-[3-(2-methylamino-ethyl)-phenoxy]-propyl}-amine hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Amide compounds and methods of using the same

  摘要：

  本发明揭示了一种具有以下结构式的化合物：其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的制药组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂有用。

  公开号：

  US20050113580A1
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 3-[3-[[[2-氯-3-(三氟甲基)苯基]甲基](2,2-联苯基乙基)氨基]丙氧基]苯乙酸盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到2-(3-(3-((2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzyl)(2,2-diphenylethyl)amino)propoxy)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A CNS-Targeting Prodrug Strategy for Nuclear Receptor Modulators

  摘要：

  The blood-brain barrier is a major impediment for targeted central nervous system (CNS) therapeutics, especially with carboxylic acid-containing drugs. Nuclear receptor modulators, which often feature carboxylic acid motifs for target engagement, have emerged as a class of potentially powerful therapeutics for neurodegenerative CNS diseases. Herein is described a prodrug strategy that directs the biodistribution of parent drug nuclear receptor modulators into the CNS while masking them as functional receptor ligands in the periphery. This prodrug strategy targets a specific amidase, fatty acid amide hydrolase (FAAH), an enzyme with enriched expression in the CNS. Our results demonstrate that this prodrug strategy can be generalized to a variety of carboxylic acid-containing drug structures that satisfy the structural requirements of blood-brain barrier diffusion and FAAH substrate recognition.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00868

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07365085B2

  公开（公告）日：2008-04-29

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明公开了一种具有以下公式的化合物：其药物学上可接受的盐或溶剂和含有该化合物的制药组合物，其中结构变量如定义所述。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂是有用的。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1575495A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• AMIDE PRODRUGS OF SMALL MOLECULE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20210087137A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Provided herein are novel amide prodrug forms of pharmaceutically active agents useful for central nervous system disorders.
• US7247748B2
  申请人：——

  公开号：US7247748B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• US7365085B2
  申请人：——

  公开号：US7365085B2

  公开（公告）日：2008-04-29