(E)-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 1422984-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1-trifluoromethyl-2-nitroethene；(E)-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)nitroethene；1-Nitro-2-phenyl-3,3,3-trifluoro-1-propene；[(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1422984-99-3
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: VAJYIPZSQAFORY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-(1h-indol-3-yl)-2-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过水促进的有机催化迈克尔反应获得带有三氟甲基化全碳四元立体异构中心的手性GABA类似物。

  摘要：

  水使具有高度挑战性的对映体选择性迈克尔加成的空间拥挤的β-三氟甲基-β-芳基或烷基取代的硝基烯烃与二硫代丙二酸酯。在水上条件下，由于催化剂和反应物之间强制的疏水相互作用，反应速度显着加快。竹本型硫脲催化剂对于这种转化非常有效，可提供高度对映体富集的迈克尔加合物，可轻松获得具有β-三氟甲基化季铵立体中心的手性γ-氨基丁酸（GABA）类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02320

文献信息

• Enantioselective organocatalytic oxa-Michael addition of oximes to β-CF₃-β-disubstituted nitroalkenes: efficient synthesis of β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Feng-Lei Liu、Jia-Rong Chen、Bin Feng、Xiao-Qiang Hu、Li-Hua Ye、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42329h

  日期：——

  An enantioselective intermolecular oxa-Michael addition of oximes to β-CF₃-β-disubstituted nitroalkenes has been developed.

  一种对β-CF₃-β-二取代硝基烯烃进行enantioselective的分子间氧杂Michael加成反应已经被开发出来。
• Highly enantioselective sulfa-Michael addition reactions using N-heterocyclic carbene as a non-covalent organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Sixuan Meng、Leming Wang、Hongmei Tang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5sc00878f

  日期：——

  We report the first asymmetric sulfa-Michael addition (SMA) reactions using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as a non-covalent organocatalyst. We demonstrate that a triazolium salt derived NHC functions as an excellent...

  我们报告使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为非共价有机催化剂的第一个不对称磺胺-迈克尔加成（SMA）反应。我们证明了三唑盐衍生的NHC具有出色的...
• Highly Enantioselective Aza‐Michael Reaction between Alkyl Amines and β‐Trifluoromethyl β‐Aryl Nitroolefins
  作者：Leming Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201508371

  日期：2015.12.14

  aza‐Michael addition reaction is a vital transformation for the synthesis of functionalized chiral amines. Despite intensive research, enantioselective aza‐Michael reactions with alkyl amines as the nitrogen donor have not been successful. We report the use of chiral N‐heterocyclic carbenes (NHCs) as noncovalent organocatalysts to promote a highly selective aza‐Michael reaction between primary alkyl

  氮杂-迈克尔加成反应是合成功能化手性胺的重要转变。尽管进行了大量研究，但以烷基胺为氮供体的对映选择性氮杂-迈克尔反应尚未成功。我们报道了使用手性N-杂环卡宾（NHCs）作为非共价有机催化剂，以促进伯烷基胺和β-三氟甲基β-芳基硝基烯烃之间的高选择性氮杂-迈克尔反应。与经典的共轭加成反应相反，使用了HOMO提升激活策略。手性三氟甲基化胺以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）合成 。
• Highly enantioselective construction of CF3-bearing all-carbon quaternary stereocenters: Chiral spiro-fused bisoxazoline ligands with 1,1′-binaphthyl sidearm for asymmetric Michael-type Friedel-Crafts reaction
  作者：Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi、Kang Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.062

  日期：2022.5

  A novel class of chiral spiro-fused bisoxazoline ligands possessing a deep chiral pocket was prepared. The developed ligands have been employed in the nickel-catalyzed highly enantioselective Michael-type Friedel-Crafts reaction, affording the products bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter with moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivies

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。
• The squaramide-catalyzed asymmetric Michael/cyclization tandem reaction for the synthesis of chiral trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones
  作者：Wei Liu、Xiaoyan Lai、Gaofeng Zha、Yan Xu、Panpan Sun、Tao Xia、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c6ob00119j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones has been developed. 1,3-Dicarbonyl carbocyclic compounds react with β-CF3-β-disubstituted nitroalkenes in the presence of a chiral squaramide catalyst, providing efficient access to diverse hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones featuring a trifluoromethyl group at the C3-position of an all-carbon quaternary stereocenter

  已经开发了三氟甲基化的羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的对映选择性合成。1,3-二羰基的碳环化合物与β-CF反应3在手性squaramide催化剂存在-β二取代的硝基烯烃，提供到不同的肟tetrahydrobenzofuranones在全碳季立体中心的C3-位置设有一个三氟甲基基团的高效访问具有良好的收率（高达81％）和对映选择性（高达89％ee）。