4-tert-butylbenzyl isocyanate | 150186-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylbenzyl isocyanate
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(isocyanatomethyl)benzene
• CAS: 150186-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD11593159
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SFUPGSLHZPWQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylbenzyl isocyanate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷化磷与异氰酸酯的三组分反应：2-氨基-3-羧酸根-4-喹诺酮的轻松合成。

  摘要：

  描述了一个分子的磷化磷化物（P-酰基化物）和两个分子的异氰酸酯之间的三组分反应，用于快速组装2-氨基-3-羧酸酯-4-喹诺酮。该机理可包括向异氰酸酯中添加P-内酯，然后进行1，3-H转变以形成氨基甲酰基稳定的P-内酯。然后该中间体通过Wittig /酮亚胺-酮重排/6π-电环化/ 1,3-H转移与另一种异氰酸芳基酯反应，最终得到4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01401j
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 生成 4-tert-butylbenzyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor

  摘要：

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。

  公开号：

  US20040157849A1

文献信息

• [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE
  申请人：PHARMESTE SRL

  公开号：WO2011120604A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y is a group of formula A, B, C, D, or E: and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5, J and K have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1.

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。
• Novel thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030153596A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to novel thiourca derivatives as a modulator for vanilloid receptor (VR) and the phar- maceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflam- matory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型硫脲衍生物，作为辣椒素受体（VR）的调节剂，以及含有该衍生物的药物组合物。作为与辣椒素受体活性相关的疾病，可以列举急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病性神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。本发明提供了一种用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• 2-Methylacrylamide as a bioisoster of thiourea group for 1,3-dibenzylthioureido TRPV1 receptor antagonists
  作者：Seol Rin Park、Juhyun Kim、Sun Young Lee、Young-Ho Park、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.044

  日期：2018.6

  bioisosters, 2-methylacrylamide group was the best candidate to replace thiourea group. Compound 7c, 2-methylacrylamide analog of ATC-120, showed as potent as ATC-120 in its antagonist activity. In addition, 2-methylacrylamide analog 7e having vinyl moiety showed the most potent activity with 0.022 μM of IC50 value, indicating that thiourea group of 1,3-dibenzylthioureas could be replaced to 2-methylacrylamide

  为了用具有TRPV1拮抗剂活性的1,3-二苄基硫脲用更像药物的部分取代硫脲基团，我们基于生物等位取代在两个芳香环之间引入了一组官能团。使用新生大鼠培养的脊髓感觉神经元，通过45Ca2 +-内流试验测试了合成的1,3-二苄基硫脲生物异构体对TRPV1的拮抗活性。在测试的14种生物等排体中，2-甲基丙烯酰胺基是取代硫脲基的最佳候选者。化合物7c，ATC-120的2-甲基丙烯酰胺类似物，在其拮抗活性方面显示出与ATC-120相同的效力。此外，具有乙烯基部分的2-甲基丙烯酰胺类似物7e表现出最强的活性，IC50值为0.022μM，表明硫脲基为1，
• [EN] UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANALGESICS AND ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES UREIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANALGESIQUES ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997011052A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: R1 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R2 is hydrogen or has any of the meanings given for R1; R3 is hydrogen or C1-4 alkyl and n is zero, 1 or 2, or physiologically hydrolysable and acceptable amide or salt thereof, processes for their production, their use as pharmaceuticals, e.g. as analgesics and antiinflammatory agents, and pharmaceutical compositions comprising them.(FR) On décrit des composés de la formule (I), ou un amide ou sel de ceux-ci hydrolysable et acceptable sur le plan physiologique. Dans cette formule, R1 représente alkyle C1-4, alcoxy C1-4, halogène ou trifluorométhyle; R2 représente hydrogène ou possède l'une des significations données pour R1; R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4, et n vaut zéro, 1 ou 2. On décrit également des procédés de production de ces dérivés, l'utilisation de ces derniers en tant que médicaments, par exemple en tant qu'agents analgésiques et anti-inflammatoires, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés.

  化合物的化学式为(I)，其中：R1为C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素或三氟甲基；R2为氢或具有R1给出的任何含义；R3为氢或C1-4烷基，n为零、1或2，或在生理上可水解和可接受的酰胺或盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药物的用途，例如作为镇痛剂和抗炎剂，并包括它们的药物组合物。
• [EN] FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES FUSIONNES QUI INHIBENT LE RECEPTEUR (VR1) SOUS-TYPE 1 DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003070247A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compounds of formula (I), are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化学式为(I)的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。