1,1,1-trifluoro-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one | 1245186-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1245186-31-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: OVDUXSYRNHQTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 1,1,1-trifluoro-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 以30%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-8-phenyl-4-(o-tolyl)oct-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和1,1,1-三氟甲基酮与末端炔烃的催化对映选择性共轭烷基化

  摘要：

  进行了α，β-不饱和1,1,1-三氟甲基酮的第一次催化对映选择性共轭炔化反应。在低催化负载Cu I的存在下，用三氟甲基酮处理末端炔烃和1,3-二炔烃‐MeOBIPHEP络合物（2.5 mol％）和三乙胺（10 mol％）产生相应的三氟甲基酮，在大多数情况下，其β位带有炔丙基立体异构中心，收率好，对映异构体过量。在反应条件下没有形成1,2-加成产物。该程序显示出炔烃，二炔和烯酮的广泛底物范围。提供了观察到的立体化学的原理。最后，已经设计了反应产物在合成带有三氟甲基化的季立体中心的手性四氢呋喃中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201601303
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077

文献信息

• Tandem sequential catalytic enantioselective synthesis of highly-functionalised tetrahydroindolizine derivatives
  作者：Shuyue Zhang、Mark D. Greenhalgh、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d0sc00432d

  日期：——

  An isothiourea-catalysed enantioselective synthesis of novel tetrahydroindolizine derivatives is reported through a one-pot tandem sequential process. The application of 2-(pyrrol-1-yl)acetic acid in combination with either a trifluoromethyl enone or an α-keto-β,γ-unsaturated ester in an enantioselective Michael addition–lactonisation process, followed by in situ ring-opening and cyclisation, led to

  通过一锅串联顺序过程报道了新型四氢吲哚嗪衍生物的异硫脲催化的对映选择性合成。在对映选择性迈克尔加成-内酯化过程中，将2-（吡咯-1-基）乙酸与三氟甲基烯酮或α-酮-β，γ-不饱和酯结合使用，然后进行原位开环和环化，导致一系列24种四氢吲哚嗪衍生物包含三个立体中心，其最大> 95：5 dr和> 99：1 er。
• Tandem stereoselective synthesis of new trifluoromethylated pyranopyrazoles
  作者：Jian Wang、Guan-Bo Huang、Li-Jun Yang、Feng Li、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.008

  日期：2015.3

  trifluoromethyl ketones is described. The notable features of this tandem process are its operational simplicity, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions. The corresponding trifluoromethylated pyranopyrazoles were obtained in excellent yields (85–99%) with good to excellent diastereoselectivities (6:1–30:1). In addition, the stereochemical assignment of the major isomer by X-ray crystallographic

  描述了吡唑啉酮与α，β-不饱和三氟甲基酮的有效串联迈克尔加成/芳构化/环化反应。该串联方法的显着特征是操作简单，易于获得的起始原料以及温和的反应条件。相应的三氟甲基化吡喃并吡咯类化合物的收率很高（85–99％），非对映选择性很好（6：1–30：1）。另外，通过X射线晶体学分析对主要异构体的立体化学分配表明主要形成反式产物。
• Expansion of annulation of allenoates with trifluoroketones: Synthesis of trifluoromethylated dihydropyrans
  作者：Tong Wang、Yanpeng Liu、Jinyi Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402348

  日期：2020.2.1

  Abstract The DABCO-catalyzed [2 + 2] annulation of allenoates with trifluoroketones could be expanded to [4 + 2] annulation to synthesize trifluoromethylated dihydropyrans with trifluoromethyl oxadienes as the electrophilic annulation partners. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 DABCO 催化的烯丙酸酯与三氟酮的 [2 + 2] 环化可以扩展为 [4 + 2] 环化，以三氟甲基氧二烯为亲电子环化伙伴合成三氟甲基化二氢吡喃。图形概要
• Chiral Brønsted acid-catalyzed regio- and enantioselective arylation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Zeng-kai Pei、Yan Zheng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.132

  日期：2010.9

  The interesting examples of chiral phosphoric acid-catalyzed regio- and enantioselective arylation of alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones were reported. The reaction proceeded well and the desired products were obtained in good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 88% ee). Several desired products were obtained with excellent optical purities after a single recrystallization. Subsequent reduction of enantiopure products with NaBH4 afforded two diastereomers of chiral trifluoromethyl-substituted secondary alcohols with high enantioselectivities (98% ee). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Sequential Multistep Transformation of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Facile Synthesis of Trifluoromethylated 2-Pyridones
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma、Ning Lv、Yi-Qiang Tian

  DOI：10.1055/s-0037-1612077

  日期：2019.3

  A one-pot transformation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with 2-(phenylsulfinyl)acetamide to give trifluoromethylated 2-pyridones is realized. The reaction proceeds under mild conditions and involves multiple steps in an expeditious and controlled sequence to provide efficient access to a broad range of trifluoromethylated 2-pyridones in moderate to high yields. Moreover, further synthetic

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。