1-[(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol | 169828-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol
• 英文别名: ((1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl)naphthalene-2-ol；[(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol；1-(1H-1,2,4-triazol-5-yliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 169828-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: HCHVIHWGGJUZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  524.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 1-[(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,4-三唑-3-ylimino）甲基]萘-2-醇的Ni（II），Pd（II）和Pt（II）配合物。结构，光谱，生物学，细胞毒性，抗氧化剂和DNA结合

  摘要：

  通式[ML（H 2 O）Cl] n H 2 O的金属配合物； 对于M = Ni和Pt且n为n = 1 对于M ＝ Pd，＝ 2，L ＝衍生自3-氨基-1，2，4-三唑和2-羟基-1-萘醛的缩合的席夫碱（HL），＝ 2。合成的配体及其金属配合物是在元素分析，光谱和磁性研究以及热分析的基础上进行表征的。红外光谱表明，配体通过偶氮甲碱基团和酚羟基的N原子与二价金属离子配位。对于Pd（II）和Pt（II）配合物，提出了方形平面几何形状；对于Ni（II）络合物，提出了四面体形状。筛选了针对敏感生物的大肠杆菌（革兰氏阴性菌），金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），黄曲霉和白色念珠菌为真菌。此外，在肝癌（HEPG2）细胞系中评估了配体及其金属配合物的抗癌活性。获得的结果表明，席夫碱配体比其金属配合物对测试细胞系更有效。测试了Ni（II），Pd（II）和Pt（II）配合物以及游离的席夫碱配体的抗氧化活性。通过电

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.057
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-[(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,4-三唑-3-ylimino）甲基]萘-2-醇的Ni（II），Pd（II）和Pt（II）配合物。结构，光谱，生物学，细胞毒性，抗氧化剂和DNA结合

  摘要：

  通式[ML（H 2 O）Cl] n H 2 O的金属配合物； 对于M = Ni和Pt且n为n = 1 对于M ＝ Pd，＝ 2，L ＝衍生自3-氨基-1，2，4-三唑和2-羟基-1-萘醛的缩合的席夫碱（HL），＝ 2。合成的配体及其金属配合物是在元素分析，光谱和磁性研究以及热分析的基础上进行表征的。红外光谱表明，配体通过偶氮甲碱基团和酚羟基的N原子与二价金属离子配位。对于Pd（II）和Pt（II）配合物，提出了方形平面几何形状；对于Ni（II）络合物，提出了四面体形状。筛选了针对敏感生物的大肠杆菌（革兰氏阴性菌），金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），黄曲霉和白色念珠菌为真菌。此外，在肝癌（HEPG2）细胞系中评估了配体及其金属配合物的抗癌活性。获得的结果表明，席夫碱配体比其金属配合物对测试细胞系更有效。测试了Ni（II），Pd（II）和Pt（II）配合物以及游离的席夫碱配体的抗氧化活性。通过电

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.057

文献信息

• Ru(III) complexes of triazole based Schiff base and azo dye ligands: An insight into the molecular structure and catalytic role in oxidative dimerization of 2-aminophenol
  作者：Shaimaa K. Fathalla、Hoda A. El-Ghamry、Mohamed Gaber

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108616

  日期：2021.7
• A turn-on chemosensor based on naphthol–triazole for Al(III) and its application in bioimaging
  作者：Tian-Jing Jia、Wei Cao、Xiang-Jun Zheng、Lin-Pei Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.115

  日期：2013.6

  A new Schiff base 1-[(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)-methyl]-naphthalene-2-ol (H2L) exhibiting high selectivity for Al3+ ion over other metal ions, such as Li+, Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Cu2+, Co2+, Mn2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+, Fe3+, and Cr3+ was prepared, and it is sensitive for Al3+ with the detection limit reaching 0.69 mu M in DMF. Upon addition of Al3+, the significant enhancement (32-fold) of fluorescence intensity for H2L at 466 nm is ascribed to the formation of a 1:1 complex between Al3+ and H2L, which is denoted as the chelation-enhanced fluorescence (CHEF) effect. The confocal fluorescence microscopy experiments demonstrate that H2L could be used as a fluorescent probe for Al3+ in living cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, spectroscopic characterization, DNA interaction and biological activities of Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with [(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol
  作者：Mohamed Gaber、Nadia A. El-Wakiel、Hoda El-Ghamry、Shaimaa K. Fathalla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.071

  日期：2014.11

  Manganese(II), cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of [(1H-1,2,4-triazole-3-ylimino) methyl]naphthalene-2-ol have been synthesized. The structure of complexes have been characterized by elemental analysis, molar conductance, magnetic moment measurements and spectral (IR, H-1 NMR, EI-mass, UV-Vis and ESR), and thermal studies. The results showed that the chloro and nitrato Cu(II) complexes have octahedral geometry while Ni(II), Co(II) and Mn(II) complexes in addition to acetato Cu(II) complex have tetrahedral geometry. The possible structures of the metal complexes have been computed using the molecular mechanic calculations using the hyper chem. 8.03 molecular modeling program to confirm the proposed structures. The kinetic and thermodynamic parameters of the thermal decomposition steps were calculated from the TG curves. The binding modes of the complexes with DNA have been investigated by UV-Vis absorption titration. The results showed that the mode of binding of the complexes to DNA is intercalative or non-intercalative binding modes. Schiff base and its metal complexes have been screened for their in vitro antimicrobial activities against Gram positive bacteria (Staphylococcus aureus), Gram negative bacteria (Escherichia coli and Pesudomonas aeruginosa), fungi (Asperigllus flavus and Mucer) and yeast (Candida albicans and Malassezia furfur). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes of (1H-1,2,4-triazole-3-ylimino)methyl]naphthalene-2-ol. Structural, spectroscopic, biological, cytotoxicity, antioxidant and DNA binding
  作者：M. Gaber、H.A. El-Ghamry、S.K. Fathalla

  DOI：10.1016/j.saa.2014.12.057

  日期：2015.3

  of the ligand and its metal complexes was evaluated in liver carcinoma (HEPG2) cell line. The results obtained indicated that the Schiff base ligand is more effective than its metal complexes towards the tested cell line. Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes as well as the free Schiff base ligand were tested for their antioxidant activities. The DNA-binding properties of the studied complexes have been

  通式[ML（H 2 O）Cl] n H 2 O的金属配合物； 对于M = Ni和Pt且n为n = 1 对于M ＝ Pd，＝ 2，L ＝衍生自3-氨基-1，2，4-三唑和2-羟基-1-萘醛的缩合的席夫碱（HL），＝ 2。合成的配体及其金属配合物是在元素分析，光谱和磁性研究以及热分析的基础上进行表征的。红外光谱表明，配体通过偶氮甲碱基团和酚羟基的N原子与二价金属离子配位。对于Pd（II）和Pt（II）配合物，提出了方形平面几何形状；对于Ni（II）络合物，提出了四面体形状。筛选了针对敏感生物的大肠杆菌（革兰氏阴性菌），金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），黄曲霉和白色念珠菌为真菌。此外，在肝癌（HEPG2）细胞系中评估了配体及其金属配合物的抗癌活性。获得的结果表明，席夫碱配体比其金属配合物对测试细胞系更有效。测试了Ni（II），Pd（II）和Pt（II）配合物以及游离的席夫碱配体的抗氧化活性。通过电