N-[(E)-(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-methoxyaniline | 63462-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-methoxyaniline
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 63462-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: RFSQWSACKHBEIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-methoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从戊二醛和N-芳基亚胺的对映体和非对映体选择性两锅合成异喹核苷，采用DFT计算。

  摘要：

  开发了一种用于[2.2.2]氮杂双环异喹核苷系统的对映异构和非对映异构选择性合成的经济方法。该方案涉及脯氨酸催化的戊二醛和亚胺之间的直接曼尼希反应环化/ IBX介导的位点选择性氧化/ NaBH4-还原序列，以在原位形成手性1,2-DHP，然后进行非对映选择性的Diels-Alder反应（与N总共有五个步骤的异芳基马来酰亚胺基-芳基马来酰亚胺。制备了具有五个连续手性中心（包括全碳季铵盐）的各种异喹核苷，它们具有高收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 50：1 dr，最高达> 99：1 er）。DFT计算支持观察到的高立体选择性反应结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01865
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,4-二氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(E)-(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724

文献信息

• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。
• Enantioselective synthesis of 1,2,5,6-tetrahydropyridines (THPs) via proline-catalyzed direct Mannich-cyclization/domino oxidation–reduction sequence: application for medicinally important N-heterocycles
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c6ra12965j

  日期：——

  An enantioselective multi-component synthesis of 1,2,5,6-tetrahydropyridines (THPs) has been developed through a one-pot domino-process. This transformation proceeds through proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization of glutaraldehyde with in situ generated imines, followed by site-selective oxidation–reduction sequence under mild conditions. Chiral 1,2,5,6-THPs are obtained in good to high

  通过一锅多米诺法开发了1,2,5,6-四氢吡啶（THP）的对映选择性多组分合成方法。这种转化通过脯氨酸催化戊二醛与原位生成的亚胺的直接曼尼希反应环化进行，然后在温和条件下进行定点选择性氧化还原序列。手性1,2,5,6-THP的收率高至高（高达80％），并且具有出色的对映选择性（高达98：2 er）。还显示了这种操作简单的方法的有用性，可以合成其他医学上重要的氮杂环。
• An Unprecedented Pseudo-[3+2] Annulation between <i>N</i> -(4-Methoxyphenyl)aldimines and Aqueous Glutaraldehyde: Direct Synthesis of Pyrrole-2,4-dialdehydes
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201700500

  日期：2017.6.30

  A new method for the direct one-pot synthesis of substituted pyrrole-2,4-dialdehdyes was developed. This overall pseudo-[3+2]-annulation reaction between glutaraldehyde and N-(4-methoxyphenyl)aldimines proceeds through proline-catalyzed direct Mannich reaction/cyclization, followed by 2-iodoxybenzoic acid mediated oxidative rearrangement of the in situ generated intermediate to give pyrrole-2,4-dialdehydes

  提出了一种直接一锅法合成取代吡咯-2,4-二醛的新方法。戊二醛和N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺之间的总体假[3 + 2]环化反应是通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应/环化进行的，然后由2-碘氧基苯甲酸介导的原位生成的中间体与中间体的氧化重排以高收率（最高80％）得到吡咯-2,4-二醛。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-PMP-1,2-dihydropyridines via Formal [4 + 2] Cycloaddition between Aqueous Glutaraldehyde and Imines
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02744

  日期：2015.11.20

  A simple and highly practical one-pot formal [4 + 2] cycloaddition approach for the enantioselective synthesis of N-PMP-1,2-dihydropyridines (DHPs) is described. This chemistry involves an amino-catalytic direct Mannich reaction/cyclization followed by IBX-mediated chemo- and regioselective oxidation sequence between readily available aqueous glutaraldehyde and imines under very mild conditions. A

  描述了一种简单且高度实用的一锅形式[4 + 2]环加成方法，用于对映选择性合成N -PMP-1，2-二氢吡啶（DHP）。这种化学反应涉及在非常温和的条件下，在容易获得的戊二醛水溶液和亚胺之间进行氨基催化的直接曼尼希反应/环化，然后进行IBX介导的化学和区域选择性氧化序列。已经以高收率和优异的对映选择性制备了一系列N -PMP-1,2-DHP。通过改变催化剂构型，该方法还可以得到过量的1,2-DHP的两种对映体。
• One-Pot Synthesis and Fluorescence Properties of 2-Arylquinolines
  作者：Shunsuke Sueki、Chiharu Okamoto、Isao Shimizu、Keisuke Seto、Yukio Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.20090305

  日期：2010.4.15

  The one-pot synthesis of 2-arylquinoline with arylamines, arylaldehyde, and 1,1-diethoxyethane were studied using a catalytic amount ytterbium triflate. Various 2-arylquinolines showed fluorescence...

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...