(2R,4aR,4bS,7aR,8aS)-2-methyl-hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6(7aH)-one | 1354714-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4aR,4bS,7aR,8aS)-2-methyl-hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6(7aH)-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,8S,10R)-10-methyl-5,9,11-trioxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-4-one
• CAS: 1354714-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HPRRISOEKGLQNY-NXRLNHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,4bS,7aR,8aS)-2-methyl-hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6(7aH)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Important Prostanoid Intermediate

  摘要：

  描述了一种用于制备E₁系列前列腺素类似物的中间体的新合成方法。这种简单的合成方法从商业上可获得的Corey醋酸酯1开始，并利用环状缩醛形式同时保护两个羟基团。不需要昂贵的保护试剂，合成序列导致的终产物更短。

  DOI：

  10.1135/cccc19961509
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-6-acetoxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4aR,4bS,7aR,8aS)-2-methyl-hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxin-6(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Important Prostanoid Intermediate

  摘要：

  描述了一种用于制备E₁系列前列腺素类似物的中间体的新合成方法。这种简单的合成方法从商业上可获得的Corey醋酸酯1开始，并利用环状缩醛形式同时保护两个羟基团。不需要昂贵的保护试剂，合成序列导致的终产物更短。

  DOI：

  10.1135/cccc19961509

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015051903A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral cyclopentanone derivatives, using easily accessible starting materials.

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。
• TWI588146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2594569B1

  公开（公告）日：2019-03-20
• US9309249B2
  申请人：——

  公开号：US9309249B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• New Synthesis of Important Prostanoid Intermediate
  作者：Jiří Svoboda、Václav Kozmík、Ivan Veselý、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19961509

  日期：——

  New synthesis of intermediates for the preparation of prostaglandin analogs of the E₁ series is described. The simple synthesis starts from commercially accessible Corey acetate 1 and makes use of simultaneous protection of the two hydroxy groups in the form of cyclic acetal. No expensive protecting reagents are required and the synthetic sequence leading to the end product is shorter.

  描述了一种用于制备E₁系列前列腺素类似物的中间体的新合成方法。这种简单的合成方法从商业上可获得的Corey醋酸酯1开始，并利用环状缩醛形式同时保护两个羟基团。不需要昂贵的保护试剂，合成序列导致的终产物更短。