2-acetoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 18672-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate；2-Acetoxytetralone；(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 18672-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HEEOOTRAUNNUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  177-179 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-2-oxobenzooxepin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化环状芳香族乙酰氧基酮合成手性乙酰氧基内酯

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.035
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 (+)-camphorsulfonyl)oxazoridine 2a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-acetoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用（樟脑磺酰基）恶唑烷氧化1,3-二羰基化合物

  摘要：

  在环状和非环状体系中都研究了（樟脑磺酰基）恶二吡啶2对1，3-二羰基化合物的氧化作用。确定了两个反应途径：烯醇化α-羟基化反应和新型Baeyer-Villiger型氧化反应。仅对酮观察到了Baeyer-Villiger氧化产物，并且是通过烷氧基环氧化物的重排而产生的。仅在酮基为6元环的一部分的β-酮酸酯的烯醇化物中观察到合成有用的ee（82–95％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00500-6

文献信息

• An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF•CH3CN complex
  作者：Sharon Dayan、Yifat Bareket、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01173-9

  日期：1999.3

  The complex HOF•CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for α-hydroxylation of various ketones, esters and acids via their trimethyl silyl enol ethers. The reaction is usually complete in a few minutes at room temperature or below and has high yields.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。
• Potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent: a powerful reagent for enone oxidation and aryl coupling reactions
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.004

  日期：2008.6

  with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74–96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61–85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。
• An Efficient Method for the α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Guosheng Huang、Jinmei Sheng、Xiaolong Li、Mingfang Tang、Botao Gao

  DOI：10.1055/s-2007-965984

  日期：2007.4

  alpha-Acetoxylation of ketones catalyzed by iodobenzene using 30% aqueous hydrogen peroxide and acetic anhydride as the oxidant is an effective and economical method for the preparation of alpha-acetoxy ketones. The reaction gave the products in good yields without the addition of acetic acid and water.

  碘苯催化酮的α-乙酰氧基化反应，使用30%的过氧化氢水溶液和乙酸酐作为氧化剂，是制备α-乙酰氧基酮的一种有效且经济的方法。该反应在不添加乙酸和水的情况下以良好的收率得到产物。
• Biocatalytic Racemization of α-Hydroxy Ketones (Acyloins) at Physiological Conditions usingLactobacillus paracasei DSM 20207
  作者：Bettina M. Nestl、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200606055

  日期：2006.5

  Biocatalytic racemization of open-chain and cyclic dialkyl-, alkyl-aryl- and diaryl-substituted acyloins was accomplished using whole resting cells of Lactobacillus paracasei DSM 20207. The mild (physiological) reaction conditions ensured the suppression of undesired side reactions, such as elimination or condensation. This novel biocatalytic isomerization protocol represents an essential tool for

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207的整个静息细胞完成了开链和环状的二烷基，烷基-芳基和二芳基取代的酰基辅酶的生物催化消旋作用。温和的（生理）反应条件确保了抑制不良副反应的产生，例如消除或结露。这种新颖的生物催化异构化方案代表了用于药理学重要组成部分脱硝的必不可少的工具。
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。