1-(piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one | 1460028-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-(Piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one；1-piperazin-1-ylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1460028-25-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: MZUWFAOLGNFSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-(4-((5-chloro-4-(3-nitrophenoxy)pyrimidin-2-yl)amino)-3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮、环丙烯亚胺离子和环丙烯硫酮作为新型亲电弹头用于发现三阴性乳腺癌的潜在靶点

  摘要：

  由于目前可用于药物开发的靶点非常少，三阴性乳腺癌（TNBC）被定义为最难化疗的疾病之一。在此，我们描述了一套新型亲电子弹头，我们已将其用于化学蛋白质组学研究，以寻找 TNBC 的潜在靶标。结合位点分析表明，这些弹头不仅可以修饰高度亲核的残基，包括半胱氨酸和赖氨酸，还可以修饰弱亲核的残基。Kirsten 大鼠肉瘤的 Cys12 (KRAS G12C) 被环丙烯酮和环丙烯亚胺离子成功标记。这些新型的基于亲电试剂的探针实现了对 TNBC 细胞的适度抑制活性。基于活性的蛋白质分析表明，这些亲电子试剂可以共价标记一系列必需的蛋白质靶标，包括来自 MDA-MB-231 细胞的 ALDH2、LRPPRC 和 FABP5。进一步的功能验证实验表明 FABP5 可能是 TNBC 的潜在目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01889
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  评估 NHS 氨基甲酸酯作为一种有效和选择性的内源性大麻素水解酶抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种主要的代谢酶，负责水解内源性大麻素 (endocannabinoid) 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。MAGL 的选择性抑制剂为进一步了解酶在生物系统中的功能提供了有价值的探针，并可能导致用于治疗多种疾病的药物，包括精神疾病、神经炎症和疼痛。N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 氨基甲酸酯最近被确定为一类有前途的丝氨酸水解酶抑制剂，与蛋白质组中的其他蛋白质的交叉反应性极小。在这里，我们更广泛地探索了 NHS 氨基甲酸酯，并展示了它们作为内源性大麻素水解酶和丝氨酸水解酶类其他酶抑制剂的潜力。我们广泛表征了 NHS 氨基甲酸酯1a (MJN110) 作为一种有效的、选择性的和体内活性 MAGL 抑制剂。最后，我们证明 MJN110 可减轻糖尿病神经病变大鼠模型中的机械异常性疼痛，将 NHS 氨基甲酸酯标记为一类有前途的 MAGL 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/cn400116z

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers
  作者：Nigam M. Mishra、Yves Briers、Chris Lamberigts、Hans Steenackers、Stijn Robijns、Bart Landuyt、Jos Vanderleyden、Liliane Schoofs、Rob Lavigne、Walter Luyten、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5ob00830a

  日期：——

  Conjugates of CRAMP (cathelicidin-related antimicrobial peptides) and vancomycin were synthesised using click chemistry with diverse hydrophilic and hydrophobic linkers.

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。
• [EN] VANCOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VANCOMYCINE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2015022335A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Efforts have thus been made towards the discovery of the next generation of antibiotics to combat the antibiotic resistance in emerging bacterial strains. In spite of these efforts, there remains a need in the art for novel antibiotics and variations of existing antibiotics. For example, there is a need for low toxicity bearing compounds, which can be used for the treatment of vancomycin resistant as well as sensitive strains, with low molar concentrations as compared to vancomycin. The present invention provides compounds of formula (1), Wherein Ra has the meaning as defined in the claims. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising said compounds. The present invention also relates to said compound and pharmaceutical composition for use as an antibacterial compound.
• Evaluation of NHS Carbamates as a Potent and Selective Class of Endocannabinoid Hydrolase Inhibitors
  作者：Micah J. Niphakis、Armand B. Cognetta、Jae Won Chang、Matthew W. Buczynski、Loren H. Parsons、Frederika Byrne、James J. Burston、Victoria Chapman、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/cn400116z

  日期：2013.9.18

  cross-reactivity with other proteins in the proteome. Here, we explore NHS carbamates more broadly and demonstrate their potential as inhibitors of endocannabinoid hydrolases and additional enzymes from the serine hydrolase class. We extensively characterize an NHS carbamate 1a (MJN110) as a potent, selective, and in-vivo-active MAGL inhibitor. Finally, we demonstrate that MJN110 alleviates mechanical allodynia

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种主要的代谢酶，负责水解内源性大麻素 (endocannabinoid) 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。MAGL 的选择性抑制剂为进一步了解酶在生物系统中的功能提供了有价值的探针，并可能导致用于治疗多种疾病的药物，包括精神疾病、神经炎症和疼痛。N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 氨基甲酸酯最近被确定为一类有前途的丝氨酸水解酶抑制剂，与蛋白质组中的其他蛋白质的交叉反应性极小。在这里，我们更广泛地探索了 NHS 氨基甲酸酯，并展示了它们作为内源性大麻素水解酶和丝氨酸水解酶类其他酶抑制剂的潜力。我们广泛表征了 NHS 氨基甲酸酯1a (MJN110) 作为一种有效的、选择性的和体内活性 MAGL 抑制剂。最后，我们证明 MJN110 可减轻糖尿病神经病变大鼠模型中的机械异常性疼痛，将 NHS 氨基甲酸酯标记为一类有前途的 MAGL 抑制剂。
• Cyclopropenone, Cyclopropeniminium Ion, and Cyclopropenethione as Novel Electrophilic Warheads for Potential Target Discovery of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Shumin Lv、Fang Xu、Youlong Fan、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01889

  日期：2023.2.23

  currently available for drug development, triple-negative breast cancer (TNBC) has been defined as one of the most difficult diseases for chemotherapy. Herein, we describe a suite of novel electrophilic warheads, which we have used in chemical proteomics studies in a search for potential targets for TNBC. Binding site analysis revealed that these warheads can modify not only highly nucleophilic residues

  由于目前可用于药物开发的靶点非常少，三阴性乳腺癌（TNBC）被定义为最难化疗的疾病之一。在此，我们描述了一套新型亲电子弹头，我们已将其用于化学蛋白质组学研究，以寻找 TNBC 的潜在靶标。结合位点分析表明，这些弹头不仅可以修饰高度亲核的残基，包括半胱氨酸和赖氨酸，还可以修饰弱亲核的残基。Kirsten 大鼠肉瘤的 Cys12 (KRAS G12C) 被环丙烯酮和环丙烯亚胺离子成功标记。这些新型的基于亲电试剂的探针实现了对 TNBC 细胞的适度抑制活性。基于活性的蛋白质分析表明，这些亲电子试剂可以共价标记一系列必需的蛋白质靶标，包括来自 MDA-MB-231 细胞的 ALDH2、LRPPRC 和 FABP5。进一步的功能验证实验表明 FABP5 可能是 TNBC 的潜在目标。