tert-butyl 4-(pent-4-ynoyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(pent-4-ynoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-pent-4-ynoylpiperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(pent-4-ynoyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HIJRANCZCVOTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(pent-4-ynoyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(piperazin-1-yl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers

  摘要：

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00830a
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 N-Boc-哌嗪 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以88%的产率得到tert-butyl 4-(pent-4-ynoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers

  摘要：

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00830a

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Evaluation of NHS Carbamates as a Potent and Selective Class of Endocannabinoid Hydrolase Inhibitors
  作者：Micah J. Niphakis、Armand B. Cognetta、Jae Won Chang、Matthew W. Buczynski、Loren H. Parsons、Frederika Byrne、James J. Burston、Victoria Chapman、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/cn400116z

  日期：2013.9.18

  cross-reactivity with other proteins in the proteome. Here, we explore NHS carbamates more broadly and demonstrate their potential as inhibitors of endocannabinoid hydrolases and additional enzymes from the serine hydrolase class. We extensively characterize an NHS carbamate 1a (MJN110) as a potent, selective, and in-vivo-active MAGL inhibitor. Finally, we demonstrate that MJN110 alleviates mechanical allodynia

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种主要的代谢酶，负责水解内源性大麻素 (endocannabinoid) 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。MAGL 的选择性抑制剂为进一步了解酶在生物系统中的功能提供了有价值的探针，并可能导致用于治疗多种疾病的药物，包括精神疾病、神经炎症和疼痛。N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 氨基甲酸酯最近被确定为一类有前途的丝氨酸水解酶抑制剂，与蛋白质组中的其他蛋白质的交叉反应性极小。在这里，我们更广泛地探索了 NHS 氨基甲酸酯，并展示了它们作为内源性大麻素水解酶和丝氨酸水解酶类其他酶抑制剂的潜力。我们广泛表征了 NHS 氨基甲酸酯1a (MJN110) 作为一种有效的、选择性的和体内活性 MAGL 抑制剂。最后，我们证明 MJN110 可减轻糖尿病神经病变大鼠模型中的机械异常性疼痛，将 NHS 氨基甲酸酯标记为一类有前途的 MAGL 抑制剂。
• CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150080364A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供了一些氨基甲酸酯化合物，可能对例如疼痛、实体肿瘤和/或肥胖症的治疗有用。
• Clickable Lipids: Azido and Alkynyl Fatty Acids and Triacylglycerols
  作者：Jonathan A. Zerkowski、Alberto Nuñez、Gary D. Strahan、Daniel K. Y. Solaiman

  DOI：10.1007/s11746-009-1442-z

  日期：2009.11

  AbstractHydroxy fatty acids (FAs), which were isolated from glycolipids that can be prepared fermentatively from fats and oils, have been synthetically modified to contain azide and alkyne functional groups. These particular functional groups were chosen because they can participate in a copper‐catalyzed reaction that combines them to form a 1,4‐triazole, known as a “click” reaction, which has been widely used in a variety of fields but remains underutilized in FA chemistry. Depending on the starting hydroxy FA, these groups can be close to the carboxy unit (using 3‐hydroxydecanoate) and hence the polar glycerol group, or distant from it (using 17‐hydroxyoctadecanoate). These structural alternatives will impart different properties to the triacylglycerols that are subsequently prepared from the modified FA. Finally, the click reaction was used to conjugate triacylglycerols to each other and to other molecules such as a glycolipid or a protected amine.
• US9567302B2
  申请人：——

  公开号：US9567302B2

  公开（公告）日：2017-02-14