(3-fluorophenyl)trimethoxysilane | 104724-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)trimethoxysilane
• 英文别名: (3-Fluorophenyl)-trimethoxysilane
• CAS: 104724-18-7
• 化学式: C₉H₁₃FO₃Si
• 分子量: 216.284
• InChiKey: SIDDKHMCCCGBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟乙烯 、 (3-fluorophenyl)trimethoxysilane 在 一氟三乙氧基硅烷 、 [Pd₂(dba)₃](C₆H₆) 、 三环戊基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-fluoro-3-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Base-Free Hiyama Coupling Reaction via a Group 10 Metal Fluoride Intermediate Generated by C–F Bond Activation

  摘要：

  A Pd(0)-catalyzed Hiyama coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) proceeded without the use of a base to give alpha,beta,beta-trifluorostyrene derivatives. A Ni(0)-catalyzed Hiyama coupling reaction of perfluoroarenes also occurred without a base. The key intermediate in these reactions would be a transition-metal fluoride complex that is generated in situ by the oxidative addition of a C-F bond.

  DOI：

  10.1021/om5005513
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3-fluorophenyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of arenediazonium salts with arylsilanes and aryltrifluoroborates in water
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Sai Hu、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.001

  日期：2013.11

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of various arenediazonium salts with ArSi(OR)3 and KArBF3 have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions in water at room temperature. The functional group tolerance makes these transformations as attractive alternatives to the traditional cross-coupling approaches. Furthermore, the sequence can also be performed in a one-pot domino

  在简单的好氧条件下，在室温下于水中将各种芳族重氮鎓盐与ArSi（OR）3和KArBF 3进行Pd催化的交叉偶联反应，得到的产率高至优。官能团的耐受性使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。此外，该序列也可以在一锅多米诺骨牌过程中进行，省去了中间芳烃重氮盐的分离。
• Palladium-Catalyzed Hiyama-Type Cross-Coupling Reactions of Arenesulfinates with Organosilanes
  作者：Kai Cheng、Sai Hu、Baoli Zhao、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo302791q

  日期：2013.5.17

  Palladium-catalyzed Hiyama-type cross-coupling reactions of various arenesulfinates with organosilanes were achieved in good to excellent yields under aerobic conditions at 70 °C. Fluoride is essential, and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was shown to be the most efficient additive for these cross-coupling reactions. These cross-coupling reactions of the arenesulfinates provide high yields and show

  在70°C的好氧条件下，各种芳烃亚磺酸盐与有机硅烷的钯催化Hiyama型交叉偶联反应均以良好或极佳的收率实现。氟化物是必不可少的，四丁基氟化铵（TBAF）被证明是这些交叉偶联反应中最有效的添加剂。芳烃亚磺酸盐的这些交叉偶联反应提供了高收率，并显示出宽泛的官能团耐受性，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代转化。
• Hiyama Cross-Coupling of Arenediazonium Salts under Mild Reaction Conditions
  作者：Kai Cheng、Chen Wang、Yiyuan Ding、Qingbao Song、Chenze Qi、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1021/jo201437j

  日期：2011.11.18

  Palladium acetate [Pd(OAc)2]-catalyzed Hiyama cross-coupling of arenediazonium salts with organosilanes was found to generate biaryl products in high yields in alcoholic solutions. The simple and efficient protocol does not require any bases, ligands, or air/moisture. The transformation can tolerate either electron-donating or electron-withdrawing functional groups. Theoretical studies show that the

  发现乙酸钯[Pd（OAc）2 ]催化的芳族重氮盐与有机硅烷的Hiyama交叉偶联在醇溶液中以高收率产生联芳基产物。简单有效的方案不需要任何碱，配体或空气/水分。该转化可以耐受给电子或吸电子的官能团。理论研究表明，过渡金属化是交叉偶联反应的限速步骤，乙酸根和四氟硼酸根阴离子均可参与与硅原子的直接反应。
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• 一种仲/叔酰胺类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109180518B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种仲/叔酰胺类化合物及其合成方法，在溶剂中加入芳基硅烷和胺类化合物，以及催化剂和添加剂，后在一定压力下通入CO进行羰基化反应后分离提纯即得到仲/叔酰胺。本发明的羰基化反应制备仲/叔酰胺的方法简洁高效，反应直接且原子经济性高，底物来源广泛且稳定。该发明反应体系不需要惰性气体保护，条件温和，在优化的反应条件之下，目标产品易于分离，收率高达92％。