2-methyl-3-phenyl-2,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-2-methyl-3-phenylbutane；(+/-)-2-methyl-3-phenyl-butane-2,3-diol；(+/-)-2-Methyl-3-phenyl-butan-2,3-diol；α.α.α'-Trimethyl-α'-phenyl-aethylenglykol；Trimethyl-phenyl-aethylenglykol；β.γ-Dioxy-β-methyl-γ-phenyl-butan；2-Methyl-3-phenylbutan-2,3-diol；2-methyl-3-phenylbutane-2,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LGXJHOBVIIATOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2,3-butanediol 在 PPA 、 硫酸 作用下， 生成 3,4,4-Trimethyl-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Attempted Rearrangement of a Blocked Dienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a017
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-methyl-3-phenyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shu; Endo, Masahiro; Nagayama, Satoshi, Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11229 - 11230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ketoiminatocobalt(III) Complex with 1-Chlorovinyl Axial Ligand
  作者：Tatsuyuki Tsubo、Hsiu-Hui Chen、Minako Yokomori、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2012.780

  日期：2012.8.5

  For the enantioselective borohydride reduction of aliphatic ketones, the optically active ketoiminatocobalt(II) catalysts was successfully designed based on their axial ligand. Instead of chlorofor...

  对于脂肪族酮的对映选择性硼氢化物还原，基于其轴向配体成功设计了光学活性的酮亚氨基钴（II）催化剂。而不是氯仿...
• Electroreductive crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic ketones and aldehydes
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.050

  日期：2007.6

  The intermolecular crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic aldehydes and ketones was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane. The best result was obtained using a Pb cathode in Bu4NPF6/THF. The electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones under the same conditions gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。
• Lewis Acid Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Pinacol Rearrangement of Hydrobenzoin Substrates: One-Pot Synthesis of (±)-Latifine and (±)-Cherylline
  作者：Hui Shi、Chuan Du、Xinhang Zhang、Fukai Xie、Xiaoyu Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02587

  日期：2018.2.2

  A microwave-irradiated solvent-free pinacol rearrangement of hydrobenzoin substrates catalyzed by a combination of N-fluorobenzenesulfonimide and FeCl3·6H2O was developed. Its selectivity was first investigated by density functional theory (DFT) calculations. Then the functional group tolerance was examined by synthesizing a series of substrates designed based on the insight provided by the DFT calculations

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。
• 一种金催化频哪醇重排的方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104844429B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明提供了一种金催化频哪醇重排的方法，反应通式如下，其中R1,R2,R3,R4,可以是普通烷基，环烷基，芳香环。反应所需的金催化剂为Ph3PAuCl，Ph3PAuNTf2，HAuCl4，NaAuCl4，Ph3PAuOTf，Ph3PAuSbF6，IPrAuCl，纳米金。反应所需的介质为：甲苯，均三甲苯，1,2‑二氯乙烷，四氢呋喃，乙腈，丙酮。反应的实施为微波反应器加热，本发明方法，操作简单，应用范围广，反应绿色。
• Mg-promoted mixed pinacol coupling
  作者：Hirofumi Maekawa、Yoshimasa Yamamoto、Hisashi Shimada、Kazuaki Yonemura、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.109

  日期：2004.5

  Mg-promoted reduction of a mixture of aromatic ketones (or imines) and aliphatic carbonyl compounds in N,N-dimethylformamide (DMF) brought about unique mixed pinacol type of cross coupling to give unsymmetrical vicinal diols (or amino alcohols) or α-hydroxyketones in good to moderate yields. The reaction may be initiated by electron transfer from magnesium metal to an aromatic carbonyl compound possessing a

  镁促进的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中芳香族酮（或亚胺）和脂肪族羰基化合物混合物的还原反应产生独特的混合频哪醇类型的交叉偶联，从而得到不对称的邻位二醇（或氨基醇）或α-羟基酮中等至中等的产量。该反应可以通过电子从镁金属转移到具有较小的负还原电位的芳族羰基化合物而引发。发现芳族酮（或亚胺）与脂族羰基化合物之间的还原电势差是这种选择性交叉偶联的重要关键因素之一。

表征谱图