3α-dimethylphenylsiloxy-5α-androstane-17-one | 65598-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-dimethylphenylsiloxy-5α-androstane-17-one
• 英文别名: 3α-(dimethylphenylsiloxy)androstan-17-one；Androstan-17-one, 3-[(dimethylphenylsilyl)oxy]-, (3alpha,5alpha)-；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 65598-64-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂Si
• 分子量: 424.699
• InChiKey: BYPVNQZWFGJFLG-YEQWCOQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-dimethylphenylsiloxy-5α-androstane-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 mg的产率得到Androstan-17-ol, 3-[(dimethylphenylsilyl)oxy]-, (3a,5a,17b)-
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。95. 多功能类固醇中远端基团的天线引发的光化学。3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-17-one 和 3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-11,17-dione 中的分子内单线态和三线态能量转移

  摘要：

  3α-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5α-雄甾烷-11,17-二酮 (1) 在乙腈和三乙胺中的光解，使用二甲基苯基甲硅烷氧基 (DPS) 发色团吸收的 266 nm 光，导致 C17 酮基团的主要还原光反应。这与酮部分在 308 nm 光下的直接光解形成对比，其中环 D 的差向异构化是主要结果，还原最小。使用 cis-1,3-pentadiene 进行的三重猝灭研究证实还原来自 C17 酮三重态，而差向异构化源于 C17 激发单重态

  DOI：

  10.1021/ja00037a013
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 、 苯基二甲基氯硅烷 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3α-dimethylphenylsiloxy-5α-androstane-17-one
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。95. 多功能类固醇中远端基团的天线引发的光化学。3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-17-one 和 3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-11,17-dione 中的分子内单线态和三线态能量转移

  摘要：

  3α-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5α-雄甾烷-11,17-二酮 (1) 在乙腈和三乙胺中的光解，使用二甲基苯基甲硅烷氧基 (DPS) 发色团吸收的 266 nm 光，导致 C17 酮基团的主要还原光反应。这与酮部分在 308 nm 光下的直接光解形成对比，其中环 D 的差向异构化是主要结果，还原最小。使用 cis-1,3-pentadiene 进行的三重猝灭研究证实还原来自 C17 酮三重态，而差向异构化源于 C17 激发单重态

  DOI：

  10.1021/ja00037a013