2,4-di(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine | 39238-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-di(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Di(4-pyridyl)-1,3,5-triazin；2,4-dipyridin-4-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 39238-43-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: FDGOAUPCDXMTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 2,4-di(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[Zn(NO3)2(2,4-bis(4-pyridyl)-1,3,5-triazine)](x)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation of cadmium(II) and zinc(II) coordination polymers with an angular dipyridyl bridging ligand: parallel interpenetration of two-dimensional sheets with 4.82 topology †

  摘要：

  我们合成了 Cd(NO3)2 或 Zn(NO3)2 与 2,4-双(4-吡啶基)-1,3,5-三嗪（dpt）之间形成的配位聚合物，并测定了它们的单晶结构。在 MeCN-CH2Cl2 中，1∶1 比例的 Cd(NO3)2 与 dpt 反应生成复合物 [Cd2(NO3)4(dpt)2(MeCN)]∞1，该复合物在固态下以双互穿的 4.82 二维薄片形式存在。每个薄片都由硝酸盐桥接的[Cd(dpt)]4 金属环构成。与此形成鲜明对比的是，用 2∶1 L∶M 的比例进行类似反应，可得到离散分子复合物 [Cd(NO3)2(dpt)2(MeCN)]2，其中两个 dpt 配体都是末端供体，而不是桥接金属中心。Cd(NO3)2 与 dpt 在 EtOH-CH2Cl2 中反应生成一维配位聚合物 [Cd(NO3)2(dpt)(EtOH)]∞3。Zn(NO3)2 与 dpt 以 1∶1 或 2∶1 L∶M 的比例反应生成一维聚合物 [Zn(NO3)2(dpt)]∞4。形成的产物与反应中使用的 L∶M 比率无关。当使用 MeCN-CH2Cl2 作为反应溶剂时，只生成 4a，而使用 EtOH-CH2Cl2 或 iPrOH-CH2Cl2 则生成 4a 和 4b。

  DOI：

  10.1039/b008715g
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 4-amidinopyridine hydrochloride 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2,4-di(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H胺化/ C–N裂解， I 2介导的with与叔胺的好氧氧化环化反应合成2,4-二取代的1,3,5-三嗪†

  摘要：

  碘在空气中首次证明了碘与叔胺介导的甲醛氧化环加成反应。对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪均以高达85％的产率获得。注意，叔胺被用作1,3,5-三嗪的一个碳合成子，并且在一个罐中形成了两个C–N键。对照实验表明，该反应经历了由I +促进的自由基途径。该方法是无过渡金属，无过氧化物的，并且操作简便，可在多种基材上实施。

  DOI：

  10.1039/c8ob00635k

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Functionalization for Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,3,5-Triazines from Amidines
  作者：Huawen Huang、Wei Guo、Wanqing Wu、Chao-Jun Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00995

  日期：2015.6.19

  facile and versatile catalytic system involving copper catalyst, K3PO4 as the base, and O2 as the oxidant has been developed to enable efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted and 2,6-disubstituted 1,3,5-triazines and 1,3-disubstituted 1,2,4-triazoles from amidines with trialkylamines, DMSO, and DMF as the reaction partners, respectively. This protocol features inexpensive metal catalyst, green oxidant

  已经开发了一种简便而通用的催化体系，该体系涉及铜催化剂，K 3 PO 4为碱和O 2为氧化剂，以实现2,4,6-三取代和2,6-二取代的1,3,5的高效合成。 tri与三烷基胺，DMSO和DMF分别作为反应伙伴时，由am生成的-三嗪和1,3-二取代的1,2,4-三唑。该协议具有廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和高区域选择性的特点，可有效进入那些用传统方法难以制备的产品。提出了用于这些转化的单电子转移（SET）机制。
• A Novel Straightforward Synthesis of 2,4-Disubstituted-1,3,5-triazines via Aerobic Copper-Catalyzed Cyclization of Amidines with DMF
  作者：Xiaowen Xu、Min Zhang、Huanfeng Jiang、Jia Zheng、Yiqun Li

  DOI：10.1021/ol501493h

  日期：2014.7.3

  A novel straightforward synthesis of both symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted-1,3,5-triazines via aerobic copper-catalyzed cyclization of amidines with DMF as a one-carbon synthon has been developed. The presented method allows synthesizing the products that are currently inaccessible or challenging to prepare with the advantages of operational simplicity, broad substrate scope, and no

  已经开发了一种新颖的直接合成方法，该方法通过以DMF作为单碳合成子的好氧铜催化-的环化反应，合成对称和不对称的2,4-二取代-1,3,5-三嗪。提出的方法可以合成目前难以获得或难以制备的产品，具有操作简便，底物范围广，无需预官能化试剂的优点，这使其成为一种实用的方法，可用于制备各种2,4-二取代-1， 3，5-三嗪。
• Alkyl Ether as a One-Carbon Synthon: Route to 2,4-Disubstituted 1,3,5-Triazines via C–H Amination/C–O Cleavage under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yizhe Yan、Zheng Li、Hongyi Li、Chang Cui、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03171

  日期：2017.11.17

  A transition-metal-free oxidative formal [3 + 2 + 1] cycloaddition for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines has been first demonstrated. The reaction is involved in a domino C–H amination of alkyl ethers with amidines, C–O cleavage, nucleophilic addition, condensation, and an oxidative aromatization process. Notably, two C–N bonds were constructed in one

  首次证明了用于合成对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪的无过渡金属氧化式[3 + 2 + 1]环加成反应。该反应涉及烷基醚与am的多米诺骨化CH胺化，CO裂解，亲核加成，缩合和氧化芳构化过程。值得注意的是，在一个罐中构建了两个C–N键，并且烷基醚被用作1,3,5-三嗪的新型碳源。初步的机理研究表明该反应经历了一个自由基途径。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazine derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H activation of <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylethanolamine with amidines
  作者：Min Yan、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Zhiming Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d0cc03820b

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,5-triazines and symmetrical 1,3,5-triazines were obtained in up to 81% yields from amidines and N,N-dimethylethanolamine catalyzed by CuCl2. The reaction involves three C–N bond formations during the oxidative annulation process and the mechanism was proposed. This efficient synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines was developed for the first time.

  由Cu和由CuCl 2催化的N，N-二甲基乙醇胺可以以高达81％的产率获得1,2-二氢-1,3,5-三嗪和对称的1,3,5-三嗪。该反应在氧化环化过程中涉及三个C–N键的形成，并提出了机理。首次开发了这种有效的1,2-二氢-1,3,5-三嗪合成方法。
• Dichloromethane as C1 Building Block: Synthesis of 2,4-Disubstitued 1,3,5-Triazines via Copper-Catalyzed Aerobic C−H/C−Cl Cleavage
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801583

  日期：2019.3.5

  demonstrated. Using this novel approach, 16 examples of symmetrical 2,4‐disubstitued 1,3,5‐triazines and 7 examples of unsymmetrical ones were obtained with up to 82% yields. Moreover, a D‐labeling experiment proved that dichloromethane was employed as the C1 building block and solvent. A primary kinetic isotope effect revealed that the C−H cleavage of dichloromethane might be a rate‐determining step. This

  首次证明了铜催化的am胺与二氯甲烷的好氧氧化环化反应。使用这种新颖的方法，可以得到16种对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪类实例和7种非对称的实例，产率高达82％。此外，D标记实验证明了二氯甲烷被用作C1的结构单元和溶剂。初步的动力学同位素效应表明，二氯甲烷的CH裂解可能是决定速率的步骤。该协议为杂环的合成提供了一种新颖的策略。